大家可能見過或聽說過 荷蘭藝術家Florentijn Hofman創作的巨型黃色小鴨 不僅是有名的藝術裝置 當中更隱藏著有機化學的學問 黃色小鴨曾在臺灣高雄展出 不僅為城市增添活力 也為我們提供了一個 學習化學知識的絕佳機會 黃色小鴨的材質主要是PVC 也就是聚氯乙烯 是一種高分子聚合物 之後會有影片專門介紹聚合物 但在此之前 我們先認識其中的關鍵角色 烯類以及它的好朋友-炔類 上一個單元我們認識了烷類 烷類是由碳和氫兩種原子構成 且所有的碳碳鍵都是單鍵 鏈狀烷類的分子式如畫面所示 這裡的n代表碳原子的數量 而烷類的結構 可以是直鏈狀、含有分支 甚至也可以是環狀的 我們稱為環烷 在直鏈烷烴中 每個碳原子都與其他的碳原子鍵結後 形成一條主鏈 在分支烷烴中 部分碳原子會連接到主鏈上的碳原子上 形成分支 而環烷類則是碳原子形成閉合的環 在烴類家族中 烷屬於鏈狀烴中的飽和烴 環烷則屬於環狀烴中脂環烴的其中一員 這支影片介紹的則是烴類家族中的烯類以及炔類 烯類的英文名字是Alkene 分子中至少含有一個碳-碳雙鍵 鏈狀烯類的分子式如畫面所示 其中n是碳原子的數量 碳-碳雙鍵是烯類的關鍵特徵 它讓烯類展示出和烷類不同的化學反應性 雙鍵中的兩個碳原子分別使用sp2混成軌域形成sigma鍵 而碳原子剩餘的p軌域則彼此相互重疊形成pi鍵 就是這個pi鍵造成雙鍵特殊的性質 而烯類的好朋友炔類 也有類似的情形 炔類的英文名字是Alkyne 分子中至少含有一個碳-碳參鍵 炔類的分子式如畫面所示 碳-碳參鍵則由一個sigma鍵和兩個pi鍵組成 使得炔類具有很高的化學反應性 參鍵中的兩個碳原子分別使用sp混成軌域形成sigma鍵 而組成參鍵的兩個碳原子 分別剩餘兩個沒有參與混成的p軌域 彼此重疊後形成pi鍵 因為碳原子是sp混成 所以炔類分子中參鍵的部分是線性結構 角度為180° 烯、炔的命名原則與烷類似 但選取的主鏈必須包含雙鍵或參鍵 同樣以主鏈的碳數依天干 也就是甲乙丙丁……的順序 來決定出烯或炔的主鏈名稱 從主鏈上最接近官能基 也就是雙鍵或參鍵的一端開始 依序將主鏈上的碳原子標上序號 後面簡稱為標號 依序寫出取代基所在的標號位置 取代基名稱 雙鍵或參鍵所在標號位置的主鏈名稱 最後記得將標號與國字之間以單線「-」連結 相信同學們聽到這邊 大概頭已經暈了 來幫你統整一下命名三步驟和訣竅吧 和烷類尋找主鏈的原則相似 只是烯、炔必須以包含官能基 也就是雙鍵或參鍵的最長碳鏈作為主鏈 主鏈找對了 就成功了一半 所以第一個步驟就是尋找主鏈 接下來的步驟二則是編序號 我們會把主鏈兩端中 最接近官能基一端的第一個碳標示為1號 最後一個步驟則是開始命名 順序為取代基標號位置、取代基名稱 最後寫出官能基所在標號位置以及主鏈名稱 同學一定要記得 只要有中文和數字相鄰的時候 就必須加上單線加以連接 讓我們舉兩個例子來練習一下吧 首先看這個例子 同學先找到最長主鏈 然後進行編號 命名的時候 我們看到主鏈上3號位置的碳上 有連接一個甲基 而數字和中文間要有一槓 所以可以先寫出3-甲基 接著雙鍵位置在1號碳上 且主鏈有五個碳 所以用天干中的戊來命名 因此最後可以得到3-甲基-1-戊烯的名稱 再來練習炔類的命名 首先觀察一下分子 發現有參鍵 確認這是炔類 照剛才相同的步驟就可以找到它的名字 另外有一種狀況是 分子中有超過一個雙鍵或參鍵 則所有官能基的位置都需以標號寫出 這時候化合物會被稱為二烯、三烯、二炔等 畫面中的這個例子就稱為1,2-丁二烯 學會了直鏈烯或炔的命名後 那環型的烯類又該怎麼辦呢？ 其實方法跟前面學到的原則類似 但有一些小細節必須注意 我們直接舉個例子 首先在這裡不叫主鏈 而是叫做主環 而主環必定包含雙鍵 然後雙鍵上的碳標號一定要是1、2號碳 而且也必須遵守取代基標號最小的原則 我們可以看到 這是一個由五個碳原子所構成的環烯 所以主環是環戊烯 接著是最容易命名錯誤的標號 左邊的是正確的標號 中間的錯誤在於標號方向沒有使取代基標號盡可能的小 至於右邊的錯誤則是在於雙鍵必須以1、2號進行標示 等到標號完成後我們就可以開始命名 乙基在主環3號碳的位置 因此寫為3-乙基環戊烯 同學可能會疑問 為什麼不用寫出官能基的位置呢？ 應該寫為3-乙基-1-環戊烯吧？ 這是因為所有的環烯雙鍵位置一定都是1號位 所以化學家就統一規定不必寫出來囉 除非遇到一個環上有著兩個以上的雙鍵時才要寫出 既然我們連續幾個單元都提到了碳碳單鍵、雙鍵、參鍵 在這邊簡單補充一個小小知識 為有機化學反應的單元鋪路 大家可以先在腦海中猜看看 碳碳單鍵、雙鍵、參鍵的鍵能大小排序是什麼呢？ 答案是參鍵能量最大 再來是雙鍵 最後才是單鍵 各位同學們可以想像一下兩個碳原子間就像是插著竹籤 雖然這三根牙籤能量不盡相同 參鍵是1個sigma加上2個pi 雙鍵是1個sigma加上1個pi 單鍵則是只有sigma 你覺得是三根竹籤容易被凹斷還是一根竹籤呢？ 答案顯而易見 最弱的就是一根竹籤象徵的單鍵了 實際上化學鍵能的測定是很嚴謹的 可以透過熱化學方法或光譜化學方法去判定 但透過鍵結數目的比較 可以幫助我們理解相同條件下鍵能的關係 影片一開始提到的黃色小鴨 它的材質是聚氯乙烯 是以氯乙烯為單體 透過雙鍵的聚合化學反應所形成 由於這類聚合物在製造過程中 會釋放出塑化劑或聚合反應時的催化劑 而被環保人士批判 因此科學家仍在不斷尋找更加環保的替代材料 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見 而被環保人士批判 因此科學家仍在不斷尋找更加環保的替代材料 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 烯與炔類命名的三個步驟 第一步：找主鏈 主鏈為包含官能基的最長鏈 第二步：編序號 從最主鏈中接近官能基的碳端開始作為1號 第三步：命名 依序寫出取代基所在標號位置、取代基名稱、 雙鍵或參鍵所在標號位置的主鏈名稱 試著透過學到的概念去思考 生活中是否還有著許多和烯類、炔類有關的例子呢？ 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見