同學們 大家好！ 今天我們將探討一個有趣的化學主題 炔類化合物的製備與反應 炔類不僅是有機化合物中的一個重要類別 它們在許多應用中也扮演著關鍵角色 特別是在藥物的製造上 有一種名為SIB-1508Y的藥物 可以用來治療帕金森氏症、阿茲海默症 和抽動穢語症候群等多項疾病 在這個藥物的製造過程中 炔類化合物扮演了重要的角色 透過有名的Sonogashira 偶聯反應 可以將末端炔分子和鹵烷分子連接在一起 形成藥物分子的核心片段 這種快速且高產率的合成方法 展示了炔類在有機合成中的重要性 讓科學家可以建構出特定分子結構的藥物 炔類的特徵是分子結構中至少含有一個碳碳參鍵 參鍵是由兩個pi鍵和一個sigma鍵構成 其通式如畫面所示 屬於不飽和碳氫化合物 每個參與形成參鍵的碳原子 將一個s軌域和一個p軌域混成後 形成兩個sp混成軌域 而sp混成軌域會沿著碳碳軸線排列 形成一個線性結構 因此由兩個碳原子與兩個氫原子所形成的乙炔 是一種直線分子 除了sp混成軌域會影響分子結構外 另外由p軌域重疊所形成的兩個pi鍵 更賦予炔類獨特的化學反應性 使炔類能夠進行多種反應 炔類可以與氫氣或鹵素進行加成反應 這是因為pi鍵相對鍵能較弱 容易被打開 以氫的加成反應來說 炔類在鈀或鎳的催化下可與氫氣作用 將碳碳參鍵轉化為雙鍵或單鍵 例如 一分子的氫氣加成到一分子的乙炔後 可生成乙烯 兩分子氫氣加成到一分子乙炔 則可生成乙烷 鹵素的加成反應也有類似的現象 氯氣或溴水加成到炔類時 可形成鹵烯或鹵烷 這取決於反應物間的莫耳數比例 比較特別的是 當反應物是溴水時 會因爲溴分子被消耗而使顏色逐漸褪去 因此可以做為一種檢驗炔類的方法 鹵化氫也可與炔進行加成反應 和烯類的反應一樣 也遵守馬可尼可夫法則 舉例來說 當一分子的乙炔與一分子的氯化氫作用 此時會先生成一分子的氯乙烯 接著如果氯乙烯再與一分子的氯化氫反應 由於氯乙烯雙鍵中 右邊碳原子上的氫數較多 因此氫在加成時 會加在右邊的碳上面 最後是水合反應 乙炔在硫酸和硫酸汞的催化下與水反應 進行一次加成後可以得到烯醇 但是烯醇不穩定 會迅速地異構化成乙醛 而其他碳數的炔 在相同反應條件下則是生成酮類 我們以丙炔作為例子 進行水合反應時 因為遵循馬可尼可夫法則 所以氫接在了1號碳的位置上 OH則接在2號碳上 接著發生異構化而形成丙酮 另外 炔類也會發生聚合反應 三分子乙炔可在攝氏500度的高溫下聚合成苯 過程中通常會使用鎳作為催化劑 加速乙炔分子間的參鍵斷裂 並重新排列成苯的結構 另外 乙炔也可以聚合成聚乙炔 若在聚乙炔中添加適量雜質 可得到具有高導電性的聚合物 詳細的加成聚合細節 我們留待之後聚合物的影片再介紹 除了加成反應與聚合反應外 炔還會進行氧化反應喔 炔在特定條件下可以被氧化 例如乙炔在低溫環境中 可與弱鹼性的過錳酸鉀溶液反應 過程中紫色的過錳酸鉀會形成二氧化錳而發生顏色變化 至於乙炔則是被氧化成二氧化碳 最後我們要再介紹一種炔類的檢驗方式 但這種方法只適用於末端炔 其中末端炔指的是參鍵上其中一個碳 位於碳鏈的最末端 這是因為末端炔有一個重要化學特性 它們能夠與某些金屬離子形成穩定的錯合物 舉例來說 當末端炔與氯化亞銅的氨水溶液反應時 反應式如畫面所示 反應過程中 末端炔的碳原子 會與亞銅離子鍵結生成錯合物 這個磚紅色錯合物因為溶解度較低 而會形成沉澱 透過這個明顯的變化 可以判斷反應物中是否有末端炔的存在 除了與氯化亞銅的氨水溶液反應外 末端炔也會與硝酸銀的氨水溶液反應 其中末端炔的碳原子會與銀離子形成白色沉澱 炔類既然用途很多 那我們要如何製備呢？ 那我們要如何製備呢？ 這裡我們介紹一個製備乙炔的方法 首先要準備的原料有灰石、煤焦和水 第一步先將灰石加熱 第一步先將灰石加熱 讓它分解並形成氧化鈣 第二步則是將氧化鈣與煤焦 在3000 ℃的高溫環境中反應 得到俗稱電石的碳化鈣 最後一步則是把電石加水 就可得到乙炔氣體以及氫氧化鈣 而乙炔又稱為電石氣 就是因為將電石加水後所產生的氣體而得名 下列關於炔類化合物的性質 哪些是正確的？ A選項中 炔類與水進行水合反應時 只有乙炔會生成醛類 其他的炔類則是形成酮 這裡要特別注意R與R’分別代表不同的碳鏈 而最後羰基可能位於参鍵不同的碳上 在B選項我們可以發現 2-丁炔根本不是末端炔 因此無法與氯化亞銅的氨水溶液反應並形成紅色沈澱 Ｃ選項裡 乙炔與銀離子生成的沈澱是白色 而不是紅色唷 最後D選項則是乙炔在高溫環境下的聚合反應 因此答案是AD 你答對了嗎？ 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 炔類至少含有一個由兩個pi鍵和一個sigma鍵所構成的碳碳參鍵 炔類加成反應包括： 與氫氣反應形成烯或烷、 與鹵素反應形成鹵烯或鹵烷、 與鹵化氫反應形成烯基鹵化物或烷基鹵化物 乙炔在硫酸和硫酸汞的催化下與水反應 會先形成不穩定的烯醇中間體後 再異構化成乙 再異構化成乙醛 三分子的乙炔在攝氏500度的高溫下 可發生聚合生成苯 炔的碳碳參鍵在特殊條件下可以被氧化 末端炔與氯化亞銅的氨水溶液反應可形成暗紅色沉澱、 與硝酸銀反應則是形成白色沉澱 如果你搜索炔與鹵素的加成反應 你可能會發現過程中有中間產物產生 你可以觀察到是先生成一個環狀的中間產物後 再進行開環而生成烯類或烷類 化學反應中發生的細部過程 我們稱為反應機構 探討並瞭解各種不同反應的反應機構 對我們認識化學反應是非常有用的喔 你也可以試著在網路上搜索看看今天提到的反應式 歡迎在影片的下方留言告訴我們你的發現 我們下則影片見