你知道嗎？ 許多我們常見的藥物 都有一種特別的化學結構 - 苯環 像是常見的阿司匹靈 就有這麼一個結構 19世紀末 德國有一位名叫費利克斯·霍夫曼的年輕化學家 他的父親長期飽受關節炎的折磨 霍夫曼下定決心 要找到一種能夠減輕父親痛苦的藥物 當時 柳樹皮被人們用來治療疼痛和發燒 這是因為樹皮裡 含有一種叫做水楊酸的物質 然而 水楊酸對胃部有很強的刺激性 讓人難以忍受 霍夫曼開始研究如何改良這種物質 使其既能保留治療效果 又不會對胃部造成傷害 1897年 霍夫曼在實驗室中將水楊酸與醋酸反應後 成功地合成出一種新化合物 也就是現今廣為人知的阿司匹靈 阿司匹靈不僅能有效地減輕疼痛 最重要的是 沒有水楊酸的強烈副作用 霍夫曼的父親服用阿司匹靈後 疼痛大大減輕 病情也得到了顯著改善 阿司匹靈的合成 不僅解救了霍夫曼的父親 也讓它成為世界上被廣泛使用的 止痛藥和消炎藥 阿司匹靈的結構中含有一個苯環 苯環的穩定性和化學特性 使阿司匹靈能夠有效地發揮作用 這也揭示了苯環 在化學和醫藥領域中的重要性 在進入主題之前 我們先來複習一個概念 -「共振」 在之前的影片提過 有些分子或離子 會有不只一種的路易士結構 這些結構的差異在於 化學鍵中的電子有不同的分佈情形 我們把這些結構稱為 「共振結構」或「共振形式」 以二氧化硫為例 由於硫和兩個氧之間的化學環境相同 所以硫與氧之間的π電子 出現在兩邊氧原子的機率是一樣的 也就是說 π電子會在兩邊反覆地快速移動 也因為共振的緣故 可視為一個π鍵平分給了兩個硫與氧的鍵結 所以硫與氧之間的鍵級 會是1個σ鍵加上0.5個π鍵 也就是1.5 而這樣的推論也符合實際上的觀察結果 最後在進行表示的時候 我們會以雙箭頭連接不同的共振結構 接著我們來看看苯 苯的分子式為C₆H₆ 是由六個碳原子和六個氫原子組成 是一個平面正六邊形 每個化學鍵之間的夾角都是120度 除了畫面上的結構外 苯還有另一個結構式 這兩個結構互為共振式 也就是碳-碳之間的鍵級 既不是1 也不是2 而是不斷遊走的3個π鍵 平均分配在六個碳與碳之間的化學鍵上 因此鍵級的算法是1再加上3除以6 也就是1.5 這也解釋了在苯當中 我們會觀察到 碳-碳鍵的長度均相等的現象 有時候我們可以把苯中的π鍵畫成一個圓圈 也就是用一個共振混合體的表示方式 接著讓我們來認識一些苯的衍生物 首先是我們常見的萘 萘的分子式為C₁₀H₈ 結構如畫面所式 萘具有難溶於水的特性 常溫下為白色片狀晶體 俗名為焦油腦 因為具有特殊氣味 所以常用來作為驅蟲劑 曾經聞過樟腦丸的同學們 可以回憶一下那神奇的氣味 在市面上存在著兩種樟腦丸產品 使用樟腦的樟腦丸 一般稱為「天然樟腦丸」 而使用萘和對二氯苯等石油化工品的樟腦丸 則稱為「合成樟腦丸」 蒽和菲的分子式均為C₁₄H₁₀ 都是由三個苯環稠合而成的芳香烴 兩者的結構不同 彼此互為同分異構物 與蒽相比 菲的其中一個苯環往上移 彷彿是向上翹了一下 另外 蒽俗稱綠油腦 和菲一樣 兩者都不溶於水 但可溶於一些低極性 或非極性的有機溶劑 例如乙醚、苯等等 聯苯 是兩個苯環以單鍵相連而成的化合物 分子式是C₁₂H₁₀ 不溶於水 同學要特別注意 聯苯和萘兩者並不是同分異構物喔 多氯聯苯（PCBs） 是聯苯的衍生物 是聯苯上部分的氫被氯原子取代後的產物 由於具有劇烈毒性以及環境持久性 所以被許多國家禁止使用 苯的衍生物有好多種呀！ 這邊幫大家統整一個表格 來看清楚它們的差異！ 接下來 我們來學習如何命名脂芳烴 脂芳烴是指苯環上的一個或多個氫原子 被烴類的基團取代而形成的化合物 命名脂芳烴時 我們首先要確定苯環上的取代基 然後根據取代基的種類和位置來命名 如果苯環上只有一個取代基 我們直接用取代基的名稱加上「苯」字即可 例如 當有一個氫被一個甲基取代的時候 就稱該脂芳烴為甲苯 被乙基取代就稱為乙苯 被乙烯基取代則稱為乙烯苯 如果苯環上有多個取代基 我們需要用數字標示取代基的位置 以畫面中的結構為例 首先 選擇讓取代基標號順序較小的方向 依序將主環上的碳原子標號 在這邊以甲苯為命名主體 因此標號1在甲基的位置 接著 依序寫出取代基所在標號位置 取代基名稱、芳香烴名稱 由於我們是以甲苯為主體 因此甲基的位置不用寫出數字 最後如同之前學過的寫法 標號與國字之間以單線「-」連結 因此這個分子的命名為3-乙基甲苯 有些時候 如果主碳鏈有雙鍵、參鍵等官能基 苯環這時候也可被視為取代基 我們稱之為「苯基」 例如畫面中的例子 同學可以發現主要碳鏈是乙烯 也就是含有雙鍵 因此這時候苯可以被視為取代基 甚至我們會省略苯基中「基」這個字 而將其命名為苯乙烯 大家有發現嗎？ 這裡提到的苯乙烯 與前面所提到的乙烯苯 結構上完全一樣 那為什麼會有名稱的差異呢？ 這是因為在命名時 主體認定的不同 當主體認定是乙烯 若接上苯基時就稱為苯乙烯 當主體認定是苯 接上乙烯基時就稱為乙烯苯 兩個命名都是正確的唷！ 接著 我們來介紹二取代的芳香族化合物 當苯上有兩個氫被烴類基團取代時 可以用「鄰」、「間」、「對」的方式來命名 鄰位異構物表示 兩個取代基位於相鄰的碳原子上 間位異構物表示 兩個取代基之間隔著一個碳原子 對位異構物則表示 兩個取代基位於相對的碳原子上 例如二甲苯就有鄰-二甲苯 間-二甲苯 以及對-二甲苯三種不同結構 同時我們也可以用數字來命名 鄰-二甲苯依前面命名原則是 1,2-二甲苯 間-二甲苯是1,3-二甲苯 對-二甲苯則是1,4-二甲苯 如果遇到更複雜的情況 例如有三個取代基 這時候要注意分子可以翻轉 所以要小心不要畫出重複的異構物 我們現在嘗試要畫出 分子式為 C₉H₁₂ 所有的芳香烴異構物 首先考慮只有一個取代基的情況 接著考慮有兩個取代基的情況 最後考慮有三個取代基的情況 結果如畫面所示 所以可以知道 C₉H₁₂總共有8種芳香烴異構物 畫面中是剛剛我們找到的 C₉H₁₂芳香烴異構物 請問它們的名稱分別是什麼？ 讓我們來總結一下這堂課的學習內容 請你回想看看 在我們日常生活中 還有哪些常見的物品 可能含有苯或其衍生物？ 試著研究它們的化學成分 並思考 這些成分如何影響分子的性能和用途 歡迎在影片的下方留言告訴我們你的發現！ 下則影片見！