同學們 今天我們要來探索一個有趣的化學主題 不飽和烴的鑑定 在前面的影片中 我們介紹了不飽和烴的結構與反應 我們生活常見的物品 像是手上的寶特瓶、車輛輪胎 甚至我們吃的藥物 都跟不飽和烴有著密切的關係 提到不飽和烴 就不得不提一個有趣的科學小故事 19世紀的德國化學家凱庫勒 長期努力想要找出苯的結構 但一直沒有突破 有一天 凱庫勒因為長時間的思考 不小心在壁爐前打起了瞌睡 半夢半醒之間 他看到一條蛇咬著自己的尾巴 形成了一個環 這個奇特的景象讓他突然靈光一閃 意識到苯可能就是一個環狀結構！ 凱庫勒提出了苯的環狀結構假說 這個假說完美地解釋了苯的各種化學性質 也為日後的有機化學發展 奠定了重要基礎 苯分子中有π鍵 與烯類及炔類都是不飽和烴家族的成員 但在化學性質上卻有著明顯不同 當這些烴類同時擺在我們面前 我們如何分辨它們呢？ 今天 我們就要來學習如何鑑定不飽和烴 或許能從中獲得一些啟發 就像凱庫勒一樣 在看似平凡的事物中發現科學的奧秘 在探討鑑定方法前 我們先回顧一下烴類的基本結構 烷類是飽和烴 僅含有單鍵 而烯類和炔類則是不飽和烴 分別含有雙鍵和參鍵 這裡所說的「飽和」 是指碳原子的鍵結中只有σ鍵 而沒有任何的π鍵 至於苯及其衍生物 雖然也有π鍵 但因為獨特的環狀共振結構 使得它們的化學反應性 與其他不飽和烴不同 首先 我們來看溴水（Br₂）的應用 溴水是一種常見的試劑 可透過加成反應的發生 找出碳原子間含有π鍵的化合物 例如烯類和炔類 這是因為當溴水與這些不飽和烴相遇時 會進行加成反應 導致溴水的紅棕色迅速褪去 然而此現象並不會發生在苯以及飽和烴中 因此 溴水的褪色反應就成為區分烷類 以及烯類和炔類的重要方法 舉例來說 若分別將環己烯與環己烷加入溴水中 環己烯因具有雙鍵 可與溴水發生加成反應而使溴水褪色 但環己烷則因為碳碳間都是單鍵 不會發生加成反應 因此溴水的顏色沒有變化 炔類和烯類同樣具有π鍵 所以也會因發生加成反應而使溴水褪色 同學可以思考一個問題 當莫耳數相同的烯類與炔類 例如乙烯與乙炔 分別與溴水反應時 兩者需要的溴水量相同嗎？ 讓我們公布正確結果！ 答案是乙炔需要的溴水量較多 這是因為乙炔有兩個π鍵 乙烯只有一個π鍵 因此一分子乙炔能消耗的溴水 會是乙烯的兩倍 也就是說1莫耳的乙烯 可以與1莫耳的溴水反應 但1莫耳的乙炔 則可以與2莫耳的溴水作用 然而 當我們將溴水加到芳香烴的溶液中時 雖然芳香烴同樣擁有π鍵 但溴水的顏色並不會褪去 這是因為苯環的共振穩定性 使得溴水與芳香烴之間 不容易發生加成反應 第二種鑑定方法是過錳酸鉀試驗 過錳酸鉀溶液是紫紅色的 當它遇到不飽和烴時 會將碳碳雙鍵或參鍵氧化 本身則發生還原反應而使紫紅色褪去 烯類在低溫、弱鹼性的條件下 會與過錳酸鉀反應會形成二元醇 例如乙烯與過錳酸鉀 在低溫的鹼性環境中反應 乙烯會被氧化成乙二醇 紫色的過錳酸鉀 則被還原成棕色的二氧化錳沉澱 炔類遇到過錳酸鉀試劑時同樣會被氧化 並使溶液褪色 在與過錳酸鉀反應中 反應條件的酸鹼性會影響產物的種類 例如 乙炔在中性條件下與過錳酸鉀反應 會生成乙酸 在酸性條件反應下 則會進一步被氧化成二氧化碳 同樣地 苯因為結構穩定 不容易發生氧化反應 所以苯不會使過錳酸鉀溶液褪色 最後是一種專屬於炔類的檢驗方式 但只能用在碳碳參鍵位置 在直鏈末端的炔類 我們稱為末端炔 在鹼性氨水溶液中 末端炔可與硝酸銀或氯化亞銅反應 產生金屬炔化合物的沉澱 其中與銀離子的沉澱為白色 與亞銅離子的沉澱則為磚紅色 又到了考考你的時間了 請問下列哪些試劑可以用來鑑定烷與烯？ 關於A和C選項 烯類雖然可與硫酸及氫氣發生加成反應 但因外觀沒有明顯變化 因此無法作為鑑定用試劑 當烯類與溴水加成反應時 溶液紅色會褪去 與過錳酸鉀反應時 會由原本的紫紅色溶液 轉變為棕色沉澱 兩者的外觀都有明顯的變化 所以可作為鑑定用試劑 你答對了嗎？ 再考你一個進階題挑戰一下！ 試著設計一個定性檢驗的方法 來區別正己烷 1-己烯及1-己炔三種化合物 答案其實不只一種 在這邊提供一種實驗設計的方法給大家參考 首先我們可以將溴水加入這三種化合物中 會發現其中有兩種化合物會發生反應 一種不會 這是因為1-己烯與1-己炔 會與溴水進行加成反應而發生溴水褪色 但正己烷不會 此時就可以將不會反應的正己烷篩選出來 接著就是1-己烯與1-己炔的區別 這時我們可以加入硝酸銀的氨水溶液 由於1-己炔是一種末端炔 因此會立即地產生白色沉澱 而1-己烯不會 同理加入氯化亞銅的話也有鑑別的效果 產生磚紅色沉澱 和你想的一樣嗎？ 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 首先 烷、烯、炔及苯的碳碳鍵結 依序為單鍵、雙鍵、參鍵 及穩定的共振結構 烷類不具π鍵 而苯雖具有π鍵 但因共振而使其狀態穩定 故與溴水及過錳酸鉀皆不起反應 烯類、炔類都具有π鍵 可與溴水進行加成反應 與過錳酸鉀進行氧化還原反應 金屬取代反應末端炔的檢驗 與硝酸銀的氨水溶液 反應生成白色沉澱 如 和乙炔反應生成白色的乙炔銀沉澱 與氯化亞銅的氨水溶液反應生成磚紅色沉澱 如 和乙炔反應生成磚紅色的乙炔亞銅沉澱 在這堂課中 認識了幾種常見的烴類鑑定方法 但這只是學習有機化合物鑑定的一個開始 還有許多其他的反應等待我們去認識 同學不妨思考看看 這些鑑定方法的原理是什麼呢？ 歡迎上網留言分享 我們下次見！