我們在高一化學【觀念】氣體汙染2影片中 曾經學過早期噴霧劑或冷媒中所使用的氟氯碳化物 在高空中經紫外線照射後所產生的氯原子 會加速平流層中的臭氧分解 使地球上的生物 因暴露於過量的紫外線的環境而生成病變 氟氯碳化物是由碳、氟、氯所組成的有機化合物 屬於有機鹵化物的一種 當鹵素原子（氟、氯、溴、碘）取代有機化合物中的氫原子 與碳原子形成共價鍵結 所形成的分子化合物 我們稱為有機鹵化物 通式常寫作R-X 由於鹵素原子有7個價電子 和氫原子相同 可形成一個共價鍵 故飽和鏈狀鹵烷的通式如畫面所示 其中a加b等於2n加2 例如 氯乙烷的化學式如畫面所示 常見的有機鹵化物有PVC保鮮膜的單體氯乙烯 或是可做為有機溶劑的三氯甲烷等 有機鹵化物的命名和烴類的命名相似 在字首加入鹵素 並以數字標示出鹵素在幾號碳上 例如 上圖的化合物有1個甲基接在最長碳鏈的2號碳上 故化合物名稱為2-甲基丁烷 而下圖中的化合物 則是有1個氯原子接在最長碳鏈的2號碳上 化合物的名稱為2-氯丁烷 如果是苯環上接有鹵素原子 則稱鹵苯 例如 氯苯 接有2個氯原子的化合物 依氯原子的位置分別為 1,2-二氯苯 又稱鄰二氯苯 1,3-二氯苯 又稱間二氯苯 和1,4-二氯苯 又稱對二氯苯 試寫出下列有機鹵化物的中文系統命名 在第2小題中 由於我們將甲苯視為主體 因此將甲基所連接苯環的碳編為1號 且不須將甲基的位置標示出來 只要標示出在2號碳上的氯原子位置即可 有機鹵化物的應用廣泛 例如 以氯乙烯為單體進行聚合反應 聚合反應的過程就像我們在畫面上看到的方式進行 最後反應生成聚氯乙烯PVC 可加工製成保鮮膜或PVC水管 四氟乙烯也可進行與氯乙烯相似的聚合反應 聚合反應的過程以畫面中所看到的方式進行 最後生成聚四氟乙烯 又稱特夫綸 其疏水又疏油的特性 可用來作為不沾鍋內鍋的塗層材料 且可抗酸鹼 也常用來製作墊片 這些聚合物都會在後面的影片進行更詳細的說明 三氯甲烷則為實驗室常用來作為萃取的極性有機溶劑 又稱氯仿 屬於毒性化學物質 四氯甲烷又稱四氯化碳 也是實驗室常用的有機溶劑 也可用來製造乾洗劑 由於其結構中原子的排列對稱 四氯甲烷為非極性分子 早期會使用有機鹵化物作為除草劑或除蟲劑 例如 六氯化苯和DDT 六氯化苯為苯環與氯氣在照光下行加成反應生成 結構中其實並不含苯環 其中文系統命名應為1,2,3,4,5,6-六氯環己烷 而DDT全名為雙對氯苯基三氯乙烷 在二戰期間曾有效控制傳染病 如瘧疾 但DDT在環境中很難分解 也是致癌物質 現已禁止生產及使用 另外 有世紀之毒之稱的戴奧辛 是多種有機鹵化物的統稱 依結構可分為多氯戴奧辛和多氯呋喃 來源為製作其他化學品的副產物 或垃圾焚化爐在燃燒塑膠、含氯物質時所產生 其中TCDD的毒性最強 此外 戴奧辛結構相當穩定不易分解 為脂溶性的化合物 若不小心攝入易累積在人體的脂肪中難以代謝排出 也被列為致癌物之一 下列有關常見的有機鹵化物的敘述 哪些正確？ A 飽和有機鹵化物的通式如畫面所示 B 六氯化苯屬於芳香族化合物 C 四氯化碳可用來萃取碘酒中的碘分子 兩者皆為非極性分子 D DDT結構中含兩個苯環 故為聯苯的衍生物 E TCDD分子中 含有16對孤電子對 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 在今天的影片中談到了有機鹵化物的命名方法 在字首加入鹵素 並以數字標示出鹵素的位置 即可完整寫出有機鹵化物的中文系統命名 常見的有機鹵化物則有 氯乙烯、四氟乙烯 這兩種化合物都可以再經聚合作用生成聚合物 實驗室中常見的有機溶劑則有三氯甲烷和四氯甲烷 最後六氯化苯、DDT和戴奧辛則皆為有毒的致癌物 TCDD中文系統命名為2,3,7,8-四氯雙苯環對戴奧辛 苯環上碳原子的編號如圖 我們可以發現 結構中有4個碳並沒有被編號 想想看 這是為什麼呢？ 歡迎在底下的留言說說你的想法 我們下次見