在前一支影片我們介紹了 常見的有機鹵化物及他們的中文系統命名 和非極性的甲烷相比 由於氯原子與碳原子間的電負度差 與氫原子與碳原子間的電負度差不同 因此 氯甲烷具有極性不同的兩種共價鍵 所以是極性分子 活性較甲烷來得大 也容易進行反應 有機鹵化物 可以由烷類在UV光下進行鹵化反應製備而得 例如甲烷和氯氣 在照光的條件下 可將氫原子取代成氯原子 生成物為氯甲烷 反應式寫作 甲烷和氯氣照射UV光後 生成氯甲烷和氯化氫 反應開始時 氯分子受UV光分解為2個氯原子 這類帶有未成對電子的原子或離子 又稱自由基 氯原子進一步和甲烷分子反應 過程中可能會生成更多新的自由基 形成鏈鎖反應 使反應不斷進行 最後這些自由基再度結合生成穩定分子 使反應終止 根據反應式 生成1莫耳的氯甲烷需要與1莫耳的氯氣反應 1莫耳的二氯甲烷需要2莫耳的氯氣 1莫耳的三氯甲烷需要3莫耳的氯氣 而1莫耳的四氯甲烷則需要4莫耳的氯氣 一般來說 甲烷和氯氣的鹵化反應產物常為氯甲烷 二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷的混合物 有機鹵化物 也可由烯、炔的加成反應製備而得 例如 乙烯和氯氣反應可生成1,2-二氯乙烷 和氯化氫反應則生成氯乙烷 鹵苯可由苯和鹵素在鹵化鐵催化下反應生成 例如 苯和溴在溴化鐵催化下反應生成溴苯 將甲烷與過量氯氣在UV光條件下進行反應 生成氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷 和四氯甲烷各0.1莫耳 則反應中消耗多少克的氯氣？ 乙炔和鹽酸反應可生成A、B兩種有機鹵化物 試畫出化合物A和化合物B的結構式 並寫出他們的中文系統命名 有機鹵化物可與強鹼水溶液反應 共熱後進行取代反應生成醇類 通式如畫面所示 以溴乙烷為例 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱可得乙醇 有機鹵化物與強鹼的酒精溶液共熱 則會發生脫去反應生成烯烴 例如 溴乙烷與氫氧化鈉酒精溶液反應產生乙烯 2-氯丙烷在不同溶劑中 與氫氧化鈉共熱可得到不同的產物 試畫出化合物C和化合物D的結構式 並寫出他們的中文系統命名 從前面的影片 我們可以知道氟氯碳化物會破壞臭氧層 造成過量的紫外線進入大氣層 傳統冷媒二氟二氯甲烷 在對流層為相當穩定的分子 擴散到高空受到紫外光照射時 會釋放出氯自由基 並催化臭氧分子分解 反應途徑如下 二氟二氯甲烷照射紫外光後 產生帶未成對電子的 二氟氯甲烷自由基和氯自由基 氯自由基和臭氧反應後 會將臭氧分解成氧氣 並再產生一氧化氯自由基 一氧化氯和大氣層中的氧原子反應 則會生成氯自由基 在氯自由基的催化下 臭氧被持續分解 直至自由基消失 淨反應可寫成 臭氧和氧原子反應生成氧氣 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 在今天的影片中 談到了有機鹵化物的製備 烷類在UV光下和鹵素分子進行鹵化反應 或是利用烯炔和鹵化氫 鹵素分子的加成反應製得 此外 有機鹵化物 可和強鹼水溶液共熱 進行取代反應生成醇類 也可和強鹼的酒精溶液共熱 進行脫去反應生成烯類 氟氯碳化物在高空釋放出的氯自由基 會催化臭氧層分解 使過量紫外線進入大氣層 氯乙烷與氫氧化鈉反應時 由於氯原子的電負度大 使氯原子帶部分負電 與之連接的碳原子則帶部分正電 反應機構為 氫氧根離子攻擊帶部分正電的碳原子 形成不穩定的過渡狀態 最後氯離子離開生成醇類 這類反應可以明顯看到分子結構的翻轉 就像是被風吹開花的雨傘 在有機化學上稱為SN2反應 但當2-氯-2-甲基丙烷和氫氧化鈉反應時 卻觀察不到結構反轉的現象 想想看 這是為什麼呢？ 歡迎在底下的留言說說你的想法 我們下集見