廣用指示劑是由多種溶液所組成的pH指示劑 可根據標示判斷溶液的pH值 常見成分有甲基紅、石蕊、溴瑞香草酚藍、酚酞和百里酚酞等 這些成分單獨使用時 也可分別檢驗溶液的pH值 變色範圍如畫面所示 以酚酞為例 在pH值小於8.3時呈無色 在pH大於10.0時呈粉紅色 其中溴瑞香草酚藍 酚酞及百里酚酞皆為酚類化合物 酚為苯環上的氫被羥基 取代的芳香族化合物 為什麼酚類化合物適合作為酸鹼指示劑？ 其性質和一樣具有羥基的醇類又有什麼不同？ 這支影片將會介紹酚的命名、物理性質 反應與酚的檢驗方式 並在影片的最後解答大家的疑問 酚類為苯環上的氫被羥基取代的芳香族化合物 最簡單的酚為苯酚 分子式為C₆H₅OH 常寫作PhOH 酚的命名若以苯酚為主體 羥基所在位置的碳為1號碳 在命名時不必寫出 而苯環上其他的取代基依中文系統命名規則寫出即可 例如畫面左方的化合物 在4號碳上接有乙基 名稱為4-乙基苯酚 或是對乙基苯酚 而畫面右方的化合物 在2、4、6號碳上接有硝基 名稱為2,4,6-三硝基苯酚 若苯環上接有羧基或醛基時 則常將羥基視為取代基 例如常見的柳酸 中文系統命名時會將苯甲酸視為主體 羧基所接的碳為1號碳 羥基則是接在2號碳上 命名為2-羥基苯甲酸 或是鄰羥基苯甲酸 畫面中別名原兒茶醛的化合物 則是以苯甲醛為主體 羥基分別位於3和4號碳上 命名為3,4-二羥基苯甲醛 根據苯環上的羥基個數 酚類可分為一元酚 二元酚和多元酚 例如上述的柳酸為一元酚 原兒茶醛和列管藥品大麻二酚為二元酚 常見作為抗氧化劑的兒茶素、單寧酸等 則為多元酚 以上就是酚的命名原則 讓我們來做個練習題吧！ 酚類和醇類結構中皆含有羥基 但兩者性質並不相同 因此屬於不同類的化合物 醇的羥基在水中並不會解離出氫離子 水溶液成中性 但酚類的羥基接在苯環上 若是羥基上的氧失去氫離子 氧上的孤電子對能與苯環的未定域π電子形成多種共振結構式 酚氧基陰離子因而穩定 使得苯環上的羥基比醇類容易失去氫離子 因此酚類具有弱酸性 苯酚可藉由羥基 形成分子間氫鍵 因為分子間存在強的作用力 故苯酚的熔沸點遠高於分子量相近但無氫鍵且非極性的甲苯 苯酚結構中非極性的苯環占很大的比例 所以易溶於醇、醚等有機溶劑 但由於羥基部分能和水形成氫鍵 所以微溶於冷水 可溶於65℃以上的熱水 在水中的溶解度會比分子量相近但沒有氫鍵極性小的甲苯大 但遠小於有氫鍵碳數少的醇類 苯酚的Ka約為10⁻¹⁰ 水中可解離出少量氫離子 也就是前面提到酚類具有弱酸性的原因 但酸性很弱 不能使藍色石蕊試紙變色 苯酚和氫氧化鈉等強鹼混合時因為苯酚的酸性大於水 所以反應會趨向生成可溶水的酚鹽和水 例如苯酚和氫氧化鈉反應生成苯酚鈉和水 苯酚上的羥基可和羧酸的衍生物進行酯化反應 例如苯酚和乙酸酐反應生成乙酸苯酯 酸鹼中和的反應方向為強酸加強鹼到弱酸加弱鹼 因為苯酚的酸性大於碳酸氫根 所以第一個反應趨向右邊 表示苯酚可以和碳酸鈉反應 但因為苯酚的酸性小於碳酸 所以第二個反應趨向左邊 表示苯酚不能和碳酸氫鈉等弱鹼反應 但若反過來在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳 則會出現微溶於水的苯酚 溶液呈白色混濁 酚類的弱酸性無法用藍色石蕊試紙檢驗 以下為實驗室中常用的檢驗方法 1.氯化鐵檢驗： 酚類可與Fe³⁺反應生成紫色的錯合物 檢測時可將少量酚類化合物溶於水或酒精中 滴入數滴FeCl₃後觀察顏色變化 茶水中含有單寧酸也是多元酚 所以加入鐵離子也會變成深藍色的錯合物 可以當作自製墨水使用 早年常用來書寫正式文件的鐵膽墨水 傳統的方法即為用含苯酚結構的單寧酸和沒食子酸 加入硫酸亞鐵和鹽酸配製而成 此種墨水在書寫後 亞鐵離子會逐漸被氧化成鐵離子 酚類和鐵離子形成的深色沉澱會使書寫的文字顏色越來越深 缺點是其酸性容易腐蝕筆尖和紙張 2.溴水檢驗： 酚類會與濃溴水生成白色或淡黃色的2,4,6-三溴苯酚沉澱 常見的酚有苯酚 也是最簡單的酚類 苯酚在常溫下為無色針狀固體 具弱酸性 早期在煤焦油中被發現 故又稱石炭酸 苯酚有殺菌能力 可用作消毒劑和防腐劑 但因為苯酚有毒 現已被其他物質取代 2-羥基苯甲酸 苯環上有相鄰的羥基和羧基 早期可以由柳樹皮中提取出來 又稱柳酸或水楊酸 可用於鎮熱、止痛和消炎 也常作為皮膚用藥 用於治療痤瘡等 目前柳酸是合成阿司匹靈的重要原料之一 在工業上大量生產的方式是將苯酚和氫氧化鈉生成的苯酚鈉 在高溫高壓下吸收二氧化碳 再酸化後即可製得 影片一開始提到的酚酞為常見的酸鹼指示劑 也可作為染料 曾經作於瀉藥使用 但因為可能有致癌可能 現已不再使用 最後一起回顧這支影片 我們介紹了： 酚的命名 酚的結構與性質 酚的反應 酚的檢驗 常見的酚 酚類具有共振的苯環結構 容易吸收可見光而呈現不同顏色 實驗室中常見的酚酞指示劑即為很好的例子 但酚酞在pH值極大和極小時 又會有不同的顏色變化 同學們可以試著搜尋資料 並想想看可能的原因為何？ 也歡迎在底下留言一起討論喔！