在麻醉劑被普遍應用在外科手術之前 即使是截肢或開腹等重大手術 病人都是在清醒的情況下進行 不但要忍受劇痛 醫生也常因求快速完成手術而造成一些意外 1846年 美國的牙醫師威廉．莫頓 在一場切除腫瘤的手術中 讓病人吸入乙醚進行麻醉 讓醫生從此不必在病人痛苦扭動的過程中手術 由於乙醚有高揮發性 易燃等性質 且對呼吸道黏膜有刺激性 目前臨床上已被其他藥物代替 一元醇和醚的通式皆為CₙH₂ₙ₊₂O 醚是同碳數一元醇的同分異構物 醇類含有羥基 醚類分子中氧原子的兩端則皆為烴基 官能基為烷氧基 鏈狀醚的結構式如畫面所示 由於氧原子上還有2對孤電子對 為sp³混成軌域 因此醚分子形狀為彎曲形 最簡單的醚分子中 因為氧原子的兩端皆為甲基 所以至少含有2個碳原子 稱為二甲基醚 在中文系統命名時 取代基的「基」字可省略 當氧原子兩端接有相同的烴基時 「二」亦可省略 故二甲基醚可簡寫為甲醚 其結構式、示性式和分子式如畫面所示 可做為燃料和溶劑 若分子中氧原子的兩端皆為乙基 為二乙基醚 簡稱乙醚 分子中共含有4個碳原子 其結構式、示性式和分子式如畫面所示 乙醚曾經被當作吸入麻醉劑 但因為恢復期長且不良反應多 已被其他麻醉劑取代 目前主要用途為溶劑 氧原子的兩端如果分別接上甲基和乙基 在中文系統命名時我們會先寫碳數較少的取代基 即先寫甲基再寫乙基 將「基」字省略後 命名為甲乙醚 已知某醚類分子的化學式為C₄H₁₀O 試畫出所有的異構物並寫出它們的中文系統命名 C₄H₁₀O分子中的四個碳原子 應拆成2個烷基接在氧原子的兩端 所以有以下兩種情況： 1. 氧原子的兩端 分別為一個碳的甲基和三個碳的丙基 但因為丙基有正丙基和異丙基兩種 所以分別為甲丙醚和甲異丙醚 2. 氧原子的兩端都是二個碳的乙基 所以異構物為乙醚 由於醚分子的H原子並非在O原子上 所以分子間無法形成氫鍵 但因為形狀為彎曲形 氧的電負度大並帶有2對孤電子對 因而略具極性 醚分子極性和分子間作用力大於非極性的烴 所以甲醚分子的熔、沸點比分子量相似的丙烷高 但低於可形成氫鍵的乙醇和甲酸 因為醚分子具極性的烷氧基部分也可與水形成氫鍵 所以低分子量的醚也可溶於水 但因為極性低 所以亦可溶於有機溶劑 當非極性的烴基部分碳數越多 對水的溶解度會下降 下列有關醚和醇的敘述 何者正確？ A. 醚分子為直線形 鍵角180° B. 醚的官能基為烷氧基 一元醇的官能基為1個羥基 兩者的通式相差1個氫原子 C. 醚和醇皆為極性分子 D. 醚和醇皆可形成分子間氫鍵 故沸點較分子量相似的烴高 E. 醚和醇皆可和水形成氫鍵 低碳數的醚和醇易溶於水 A. 醚分子的氧原子上 有2對孤電子對 分子形為彎曲形 B. 醚和一元醇的通式皆為CₙH₂ₙ₊₂O 兩者互為同分異構物 D. 醚分子無法形成分子間氫鍵 但帶有微弱的極性 故沸點比烴高、但低於可形成分子間氫鍵的醇 醚可由醇分子脫水而得 在前面影片【觀念】醇的反應中 我們曾提過乙醇 在180℃、濃硫酸的催化下 會進行分子內脫水成乙烯 在130~140℃時進行分子間脫水 則會生成乙醚 但此方法只能用來合成一些簡單的醚 工業上會利用鹵化烴和醇鹽製備醚 例如1-溴丁烷和甲醇鈉反應時 鈉離子和溴離子可生成溴化鈉 剩下的部分則結合成甲基正丁基醚 同樣具有羥基的酚形成的鈉鹽 苯酚鈉和鹵化烴反應也可生成醚 例如苯酚鈉和溴乙烷反應生成苯乙醚 影片一開始有說到 同碳數的醚和一元醇為同分異構物 例如正丁醇和乙醚的分子式 皆為C₄H₁₀O 兩者都是中性的無色液體 但常溫下 醚的化學性質相當穩定 所以除了用沸點等物理性質的不同 辨別醇和醚外 也可用化學性質來鑑別 例如醇會與鈉反應生成氫氣 但醚和鈉則不會反應 此即可用來分辨兩者 下列有關醚的反應與製備 哪些正確？ A.醚和一元醇為同分異構物 兩者皆可與鈉金屬反應產生氫氣 B.乙醇在130~140℃ 濃硫酸催化下進行分子間脫水 生成乙醚 C.乙醇在180℃ 濃硫酸催化下進行分子間脫水 生成乙醚 D.溴甲烷與甲醇鈉反應生成甲醚 E.苯酚鈉和氯甲烷反應生成苯甲醇 A. 醚類不與鈉反應 C. 乙醇在180℃ 濃硫酸催化下進行分子內脫水 生成乙烯 E. 苯酚鈉和氯甲烷反應生成苯甲醚 已知化合物A的化學式為C₂H₄ 可與水反應生成化合物B 1.寫出化合物B的化學式 2.化合物B與甲醇混合後 在130～140℃下加入濃硫酸反應後 生成多種有機產物和水 請寫出有機產物的結構式與中文系統命名 化合物A為乙烯 與水反應生成化合物B—乙醇 甲醇與乙醇在130~140℃下 與濃硫酸會進行分子間脫水 生成甲醚、乙醚和甲乙醚和水 這支影片我們介紹了 醚的官能基和命名 1.醚的官能基為烷氧基 分子中氧原子的兩端皆為烴基 分子形狀為彎曲形 分子形狀為彎曲形 分子形狀為彎曲形 2. 最簡單的醚為二甲基醚 可簡寫為甲醚 若氧原子的兩端取代基的碳數不同 則先寫碳數較少的取代基 例如：甲乙醚 醚的物理性質 1.醚分子略帶極性但無分子間氫鍵 在分子量相近時 沸點高於烴 但低於醇和酸 2.醚可溶於有機溶劑 低分子量的醚可溶於水 但對水的溶解度隨碳數增加而下降 醚的製備 1.乙醇在130~140℃時進行分子間脫水 可生成乙醚 2.鹵化烴和醇鹽進行反應合成醚 3.苯酚鈉和鹵化烴反應可生成醚 醚的化學性質和檢驗 1.醚的化學性質穩定 2.醇會與鈉反應生成氫氣 但醚和鈉則不會反應 可用來分辨兩者 「石油醚」是石油分餾的產物 沸點約30~130℃ 主要成分是戊烷和己烷 為烴類化合物 為烴類化合物 而非本次介紹含烷氧基的醚類 同學們可以試著想想 石油醚和醚類有哪些共同的性質 生活中石油醚又有哪些用途呢？ 同學們可以試著搜尋網路上的資料 也歡迎在底下留言告訴我們喔！