在「醛的介紹與命名」影片中 同學們曾經學過 醛類化合物的命名與物理性質 以及醛類化合物的應用 例如 甲醛可用來防腐 而乙醛、苯甲醛則可作為香精 在這部影片中 我們將會進一步介紹醛類化合物的製備 反應及檢驗等化學性質 首先我們要介紹醛的製備 想想看 你是否曾經在之前的影片中 學過哪些化學反應的產物包含醛類呢？ 這些反應就是 醛類製備的方法 你想到幾個呢？ 第一個方法是乙炔與水的加成反應 在「炔類的製備與反應」影片中 我們曾學過 1分子的乙炔 最多可與1分子的水進行加成反應 形成烯醇 烯醇再進行分子內的重組 形成乙醛 而碳數更多的炔類與水進行加成反應則會形成酮 第二個方法是 一級醇的氧化反應 在「醇的反應」影片中 我們曾學過一級醇氧化可生成醛 醛可進一步氧化生成羧酸 因此我們可以將一級醇氧化 或是將羧酸還原 製備出醛類化合物 以下關於醛類製備的方法說明，哪些是可行的呢？ 答案是、 選項乙烯與水加成會生成乙醇 乙炔與水加成才會生成乙醛 選項 丙炔與水加成會生成丙酮 選項 異丙醇是二級醇 氧化會生成丙酮 正丙醇氧化才會生成丙醛 各位同學已經知道如何製備醛類化合物了 接著我們要介紹的是醛的化學反應與檢驗方式 前面我們曾提到一級醇氧化可生成醛 醛可進一步氧化生成羧酸 因此醛可以與氧化劑作用 發生氧化反應 也可以與還原劑作用 發生還原反應 首先先從氧化反應開始 醛可以與強氧化劑作用 例如 過錳酸鉀 二鉻酸鉀等 醛與過錳酸鉀在酸性環境中反應 醛會氧化為羧酸 而過錳酸根會還原為亞錳離子 醛基的碳氧化數為+1 羧基的碳氧化數為+3 而錳的氧化數則是由+7降為+2 因此兩者的係數比為5:2 在酸性環境中以氫離子平衡電荷 故需要在反應式左邊補上6個氫離子 最後以3個水分子平衡氫原子與氧原子 若R為H原子 也就是甲醛 氧化時碳原子氧化數是由0變為+2 醛與過錳酸根的係數的比例關係亦為5:2 若將含醛的樣品 與酸性過錳酸鉀水溶液混合 溶液的紫色會褪去 呈現亞錳離子近乎透明無色的淡粉紅色 試寫出醛類化合物與酸性二鉻酸根作用的化學反應式 除了過錳酸鉀 二鉻酸鉀等強氧化劑 醛還可以與一些較弱但特殊的氧化劑作用 例如 斐林試液 多侖試劑等 斐林試液的組成包含硫酸銅 酒石酸鉀鈉、氫氧化鈉 外觀為深藍色溶液 其中 酒石酸根會與銅離子形成錯合物 避免銅離子與氫氧根生成沉澱 硫酸銅為反應中的氧化劑 與醛反應後生成紅色的氧化亞銅沉澱 銅的氧化數由+2變為+1 由於醛是在鹼性環境中被氧化 醛的氧化產物為羧酸根 碳原子氧化數由+1變為+3 若是甲醛則是由0變為+2 因此銅離子與醛的個數比為2:1 在鹼性環境中以氫氧離子平衡電荷 故需要在反應式左邊補上5個氫氧離子 最後以3個水分子平衡氫原子與氧原子 多侖試劑的組成為硝酸銀的氨水溶液 其配製方法為將氨水緩慢滴入硝酸銀水溶液中 一開始會生成黑色的氧化銀沉澱 繼續緩慢滴加氨水 直到黑色沉澱完全消失 即為多侖試劑 其中氨水會與銀離子形成二氨銀錯離子 銀離子為反應中的氧化劑 與醛反應後生成銀色的金屬銀析出 金屬銀附著在試管壁上讓試管看起來如鏡子一般明亮 因此這個反應也被稱為「銀鏡反應」 銀的氧化數由+1變為0 由於醛是在鹼性環境中被氧化 醛的氧化產物為羧酸根 碳原子氧化數上升2 因此二氨銀錯離子與醛的個數比為2:1 在鹼性環境中以氫氧離子平衡電荷 故需要在反應式左邊補上3個氫氧離子 最後以2個水分子平衡氫原子與氧原子 並且將原本保護銀離子的配位子氨及其係數4 寫在反應式的右邊 斐林試液與多侖試劑 可以做為鑑定醛基的專屬試劑 若將含醛的樣品與斐林試液混合 會生成紅色的氧化亞銅沉澱 或是與多侖試劑混合 會生成銀色的金屬銀析出 皆可得知樣品中含有醛類化合物 以下哪幾種物質與斐林試液作用後會生成紅色沉澱呢？ 與斐林試液作用後會生成紅色沉澱 表示含有醛基 選項乙醛具有醛基 選項丙酮無醛基 選項福馬林是甲醛水溶液有醛基 請注意 選項甲酸的結構 同時具有羧基與醛基 所以也會與斐林試液作用 生成紅色沉澱 選項乙酸無醛基 至於還原反應的部分 我們知道一級醇氧化可生成醛 所以相反地 醛還原可生成一級醇 在有機化學中 我們常以氫氣做為還原劑 讓我們來總結一下這支影片的學習內容 首先是醛類的製備 醛類可以由 1.一級醇氧化 2.羧酸還原 3.乙炔與水的加成等方法製得 接著是醛類的化學反應 包含1. 氧化反應 以過錳酸鉀、二鉻酸鉀做為氧化劑 將醛氧化為羧酸 或是以斐林試液 多侖試劑做為氧化劑 將醛氧化為羧酸根 2. 還原反應 以氫氣做為還原劑 將醛還原為一級醇 還記得前面提過 把紫色的酸性過錳酸鉀水溶液加入含有醛的樣品中 可以觀察到紫色褪去 其實很多有機化合物也都可以讓紫色褪去 所以不能證明樣品中必定含有醛基 想想看 我們曾經學過哪些有機化合物能與酸性過錳酸鉀水溶液作用 而使溶液的紫色褪去呢？ 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見 我們下次見