同學們一定曾經吃過糖醋排骨、酸辣湯等美味料理 這些料理中都添加了醋 醋是廚房中常用的調味料 主要成分是「乙酸」 屬於羧酸類的有機化合物 在這部影片中 我們將會介紹羧酸的結構、命名及基本性質 以及常見的羧酸類化合物 讓我們一起觀察畫面中的這個官能基 其中碳原子與一個氧原子間形成雙鍵 這個部分稱為「羰基」 羰基再接上羥基 就是我們今天的主角「羧基」 具有此結構的有機化合物稱為「羧酸」 在命名時稱為「酸」 同學曾經學過 烷類化合物的分子式通式如畫面所示 氧原子的存在不會造成氫原子個數的增減 但羧基結構中的雙鍵 會使得整個分子可鍵結的氫原子個數減少2 所以鏈狀飽和一元羧酸類化合物的分子式通式 如畫面所示 與同碳數的酯類化合物互為同分異構物 最簡單的羧酸是「甲酸」 唯一的碳原子即為羧基上的碳原子 其分子式及示性式如畫面所示 同學們請觀察畫面中的化合物 哪些屬於羧酸類化合物呢? 你答對了嗎? 包含的是醛基 包含的是羧基 包含的是酮基 包含的是羧基 包含的是酯基 所以答案是、 接著我們要向各位同學介紹羧酸類化合物的 IUPAC系統命名 在命名羧酸類化合物時 主鏈需包含羧基 且羧基必定出現在碳鏈的末端 我們令羧基的碳原子編號為1 以畫面中的羧酸為例 其IUPAC系統命名方式如下: 步驟1:找出包含羧基的最長碳鏈 共包含4個碳所以是丁酸 步驟2:將碳鏈中的碳原子編號 從羧基的碳開始依序編號 1、2、3、4 步驟3:寫出取代基及其位置 有一個甲基接在3號碳上 因為羧基的碳必為1號碳 所以不需要特地寫出官能基的位置編號喔 步驟4:加上標點符號 此化合物的名稱為3-甲基丁酸 另外在命名羧酸類化合物時 也可以使用希臘字母作為碳鏈中的碳原子代號 此時羧基的碳沒有代號 從羧基旁的碳原子依序以 α、β、γ 等給予代號 所以畫面中的羧酸名稱 也可寫為畫面的方式 接著請同學們試著寫出 畫面中化合物的IUPAC系統命名吧 你答對了嗎? 由於羧基的碳編號必為1 所以由羧基的碳開始編號 化合物的名稱為 2,2-二甲基丁酸 相信現在各位同學已經認識 羧酸的官能基與IUPAC系統命名方式 那麼羧酸類化合物具有哪些特性呢? 我們可以觀察羧基 發現氫原子是接在氧原子上 且氧原子上有孤電子對 所以羧酸類分子間會形成氫鍵 再加上醯基結構中 氧原子的電負度極大 造成醯基結構略帶負電 提高了氫鍵的強度 因此在分子量相近時 其熔沸點高於同樣具有分子間氫鍵的醇類 也高於無分子間 氫鍵的醛、酮、醚 等有機化合物 再來看到羧基氧原子上的孤電子對 可以與水分子的氫原子形成氫鍵 羧基末端的氫原子 也可與水分子中氧原子的孤電子對形成氫鍵 因此低碳數的羧酸易溶於水 影片開頭提到 料理時常使用的「醋」 含有濃度約為5%的乙酸 因此乙酸也稱為「醋酸」 除此之外 乙酸也是製造合成纖維與黏著劑的原料 甲酸是最簡單的羧酸 最初是以蒸餾螞蟻製得 因此又名「蟻酸」 可應用在醫藥、橡膠等工業 最近也被科學家用來製作甲酸燃料電池 苯甲酸是一種芳香類羧酸 又稱作安息香酸 可作為藥物或防腐劑 最後讓我們複習一下今天學到的觀念: 羧酸類化合物具有羧基的結構 羧酸類化合物的IUPAC系統命名方式如下: 步驟1:找出包含羧基的最長碳鏈 步驟2:將碳鏈中的碳原子編號 從羧基的碳原子開始依序編號 1、2、3… 或是由羧基旁邊的碳原子依序稱為 α、β、γ 步驟3:寫出取代基及其位置編號 步驟4:加上標點符號 羧酸類在分子量相近時 由於具有分子間氫鍵的緣故 其熔沸點會高於 醇、醚、醛、酮、烴等有機物 由於羧酸類可與水形成分子間氫鍵的緣故 低碳數的羧酸類分子易溶於水 邦克列酸是一種罕見毒素 可能在未妥善保存的澱粉類食品 或於室溫長時間泡發的木耳中出現 曾在臺灣引起嚴重的食物中毒案件 造成多人死亡 邦克列酸的結構式如畫面所示 想想看 邦克列酸的分子式是什麼呢? 邦克列酸是易溶於水或是難溶於水的物質呢? 歡迎在影片下方留言區 告訴我們你的答案 我們下次見