醋是廚房中常用的調味料 白醋的釀造是將穀物經酵母菌發酵成酒精 再經醋酸菌發酵成醋酸 在「【觀念】羧酸的介紹、命名與分類」的影片中 同學們曾經學過羧酸的命名與物理性質 在這部影片中 我們將會進一步介紹羧酸的製備、反應及檢驗等化學性質 羧酸是如何製備的呢？ 在「【觀念】醇的反應」影片中 我們曾學過一級醇氧化可生成醛 醛再進一步氧化可生成羧酸 因此我們可以用過錳酸鉀或二鉻酸鉀等氧化劑 將一級醇或醛氧化 生成羧酸 例如 乙醇可被氧化為乙醛 乙醛可進一步被氧化為乙酸 還記得一級醇氧化成醛、醛繼續氧化成羧酸的時候 畫面中所標示的碳原子氧化數變化量是多少嗎？ 沒錯 每一段氧化的氧化數都是增加2 同學可以再次觀看「【觀念】醇的反應」影片複習 欲將0.6克的1-丙醇（分子量為60） 完全氧化為丙酸 至少需取用0.1 M的酸性過錳酸鉀溶液多少毫升？ 從羧酸中移去羥基所衍生的官能基稱為醯基 例如乙酸移去羥基後 產生的官能基稱為乙醯基 若將羧酸中的羥基以特定原子或原子團取代 所形成的有機物稱為羧酸的衍生物 將羧基中的羥基以氯原子取代 此類有機物包含了醯基和氯 所以稱為「醯氯」 例如 將乙酸的羥基以氯原子取代 產生的化合物稱為乙醯氯 將兩分子羧酸進行分子間脫水 形成的有機物稱為「酸酐」 例如兩分子乙酸脫水形成乙酐 若是將羥基替換成醇中的RO－ 形成的有機物稱為「酯」 酯也屬於酸的衍生物 命名則由形成酯的羧酸和醇決定 例如 乙酸和甲醇會形成乙酸甲酯 最後則是將羥基以胺基取代 形成的有機物包含了醯基和胺基 稱為「醯胺」 例如乙酸的羥基以胺基取代後的物質 稱為乙醯胺 羧酸衍生物由於結構相似 因此部分反應也有相似之處 例如 都可以發生逆反應 水解 產生羧酸和另一個產物 或是提供醯基 取代酸 和醇反應製備酯或是和胺反應製備醯胺 其中醯氯與酸酐的反應活性都大於酸 是製備時常使用的原料 羧酸 顧名思義 是一種酸性物質 酸性來源為羧基所解離出的氫離子 跟一般無機酸相同 能夠與鹼進行酸鹼中和反應 以石蕊試紙檢驗呈紅色 能與活性大的金屬 （如：鋅）反應產生氫氣 和碳酸鹽或碳酸氫鹽反應則會產生二氧化碳 同學們想想看 同樣具有羧基的不同種類酸 酸性會相同嗎？ 以甲酸與乙酸為例 由於氧的電負度大於碳和氫 所以共用電子對會偏向O 在水溶液中H⁺會解離移去而呈現酸性 當C上的H變成電子數較多的烷基時 烷基會有更多電子偏向O 造成羥基上的氧原子電子密度相對變大 所以與H⁺結合能力提升 H⁺不易解離酸性強度下降 這個現象稱為誘導效應 烷基的碳數越多 誘導效應越明顯 綜合以上結論 我們可得知酸性強度 甲酸>乙酸>丙酸 同學們請想想看 若是將烷基上的H原子換成F原子 形成三氟乙酸 三氟乙酸與乙酸的酸性何者較強呢？ 由於F的電負度極大 造成羥基上的氧原子電子密度相對變小 所以與氫離子結合能力降低 H⁺容易解離酸性強度提升 我們可得知酸性強度 三氟乙酸>乙酸 同學們 以下哪些物質能夠與金屬鈉作用產生氫氣呢？ 乙醇、乙醛、水、丙酮、乙酸 另一個與羧酸相關的化學反應是「酯化反應」 羧酸與醇在濃硫酸的催化下 進行酯化反應生成酯和水 過程中酸會提供OH 醇會提供H 結合成水 濃硫酸則因具有脫水性 而能將水脫去 加速反應速率 例如柳酸的羥基可以與乙酸反應 脫去水產生阿司匹靈 也就是乙醯柳酸 但因為乙酸反應速率太慢 所以會與反應速率更高且同樣含有乙醯基的乙酐作用 生成阿司匹靈和乙酸 柳酸的羧基也可以與甲醇的羥基作用 脫水後生成柳酸甲酯 又稱冬青油 在酸的製備中提到 醇、醛可以氧化變成羧酸 相反地 加入適當的還原劑與反應條件時 羧酸也能被還原為醛 更進一步被還原則為醇 絕大部分的羧酸無法被過錳酸鉀或二鉻酸鉀氧化 但乙二酸、甲酸能夠繼續被氧化生成二氧化碳 乙二酸所含的乙二酸根由於兩個碳原子的氧化數皆為+3 帶有部分正電 導致容易斷鍵 發生氧化反應 生成碳原子氧化數為+4的二氧化碳 甲酸因為含有醛基 除了和過錳酸鉀、二鉻酸鉀等強氧化劑作用 產生二氧化碳之外 也可與多侖試劑、斐林試液等較溫和的氧化劑作用 在鹼性的條件下生成碳酸根 同學們 以下何種物質與碳酸氫鈉反應會產生氣泡 也能夠與多侖試劑發生銀鏡反應呢？ 乙醇、乙醛、丙酮、甲酸、乙酸 除了上述反應之外 羧酸還能進行分子間脫水產生酸酐 甲酸還可以進行分子內脫水反應 甲酸滴入濃硫酸後 可進行分子內脫水 生成一氧化碳與水 這是製備高純度一氧化碳的方法 最後讓我們複習一下今天學到的觀念 1.羧酸的製備方式 主要是一級醇或醛的氧化 2. 羧酸的化學性質與反應包含 具有酸性 所以可以酸鹼中和 與活性大金屬反應生成氫氣 和與碳酸鹽反應產生二氧化碳 羧酸與醇在酸的催化下進行酯化反應 羧酸可在適當條件下可還原為醛或一級醇 多數的羧酸不能氧化 但甲酸和乙二酸能被過錳酸鉀、二鉻酸鉀氧化 另外甲酸還能與斐林試液、多侖試劑作用 甲酸可以分子內脫水製備一氧化碳 想想看 將乙酸與標記有¹⁸O同位素的甲醇混合 在濃硫酸的催化下進行酯化反應 並考慮逆反應水解反應也會同時進行 請問達平衡時 ¹⁸O同位素會存在哪些物質中呢？ 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見