生活中我們常會聞到一些物質的香氣 例如花香、水果香和糖果香等 這些香氣有許多是屬於酯類化合物 例如蘋果的香氣就含有丁酸甲酯 「酯」是一種羧酸衍生的有機化合物 在這部影片中 我們將會介紹酯的結構、命名、 物理性質以及常見的酯類化合物 畫面中是之前曾經學過羧酸的官能基「羧基」 若將羧基末端的H以烴基取代 此類有機化合物稱為「酯」 官能基則稱為「酯基」 含有單一酯基的飽和酯類化合物 通式為CₙH₂ₙO₂ 由此亦可發現 同碳數的酯類化合物與羧酸類化合物互為同分異構物 例如乙酸和甲酸甲酯都含有兩個C原子、 四個H原子和兩個O原子 兩者的分子式皆為C₂H₄O₂ 互為同分異構物 接下來 請同學們觀察畫面中的化合物 分別屬於哪類有機化合物呢？ 羧酸與醇在濃硫酸的催化下 可生成酯和水 此化學反應稱為「酯化反應」 舉例來說 乙酸與正丙醇在濃硫酸的催化下 斷開乙酸的碳-氧單鍵 脫去羥基 以及斷開正丙醇的氧-氫單鍵 脫去氫 羥基和氫結合成水 並生成畫面中的碳-氧單鍵 得到主要產物稱為「乙酸正丙酯」 其示性式為 CH₃COO₂CH₃ 分子式為C₅H₁₀O₂ 總結以上 酯類的命名原則為 由A酸與B醇脫水製得的酯 命名為A酸B酯 接著請同學們試著寫出畫面中酯類化合物的命名吧 左圖結構的左半邊來自含有兩個碳的羧酸 為乙酸、 右半邊來自含有一個碳的醇 為甲醇 因此命名為「乙酸甲酯」 右圖結構的左半邊來自含有一個碳的羧酸 為甲酸、 右半邊來自含有三個碳的醇 而三個碳的醇有正丙醇及異丙醇兩種 題目中的結構來自羥基在2號碳的異丙醇 因此命名不能只寫作「甲酸丙酯」 需寫為「甲酸異丙酯」 相信現在各位同學已經認識酯的官能基與命名方式 官能基的結構特性與性質息息相關 接著我們將分析酯基的特性 以了解酯類化合物具有的特性 觀察酯類分子後發現 氫原子都是接在碳原子上 所以酯類分子間無法形成氫鍵 因此在分子量相近時 其熔沸點低於具有分子間氫鍵的羧酸、醇 例如分子量相近的乙酸、1-丙醇與甲酸甲酯 其沸點為乙酸>1-丙醇>甲酸甲酯 因為酯類的沸點相較羧酸、醇來得低 所以酯類具有相對良好的揮發性 接著 看到酯類包含碳-氧雙鍵的結構 電子密度較高且電荷分布不平均 因此提高了分子的極性 在分子量相近時 其熔沸點高於極性較弱的醚、烴類等有機化合物 例如分子量相近的甲酸甲酯、甲乙醚、丁烷 其沸點為甲酸甲酯>甲乙醚>丁烷 再來看到酯基上的氧原子 可以與水分子的氫形成氫鍵 且極性較大因此低碳數的酯易溶於水 例如碳數小於或等於3的甲酸甲酯、 乙酸甲酯和甲酸乙酯等 在100mL的水中 溶解度都大於10克以上 而高碳數的酯類 非極性部分佔比高 難溶於水 且密度比水小 混合時水層在下、酯層在上 想想看 1-戊醇、乙醚、丁酸、乙酸乙酯 以上有機化合物的沸點由高至低排列順序為何？ 題目中的四種有機化合物分子量相近 其中丁酸與1-戊醇具有分子間氫鍵 因此沸點較高 丁酸的醯基結構略帶負電 提高了氫鍵的強度 故沸點高於1-戊醇 另外 乙酸乙酯的極性高於乙醚 所以沸點由高至低為丁酸>1-戊醇>乙酸乙酯>乙醚 易揮發的酯類是具有香氣的有機化合物 常被用來作為食品加工、香料、香水等的添加物 例如 乙酸異戊酯具有香蕉味、 乙酸正辛酯具有橘子味 因為活性低 不易與溶解的溶質發生反應 所以可做為溶解非極性物質的有機溶劑 或是作為化妝品的基底溶劑 阿司匹靈也是酯類 為消炎止痛藥 結構中含有酯基 也含有羧基 為酸性物質 會降低胃中pH值 使胃液變得更酸 同時也會抑制具保護作用的胃黏膜分泌 使用時可能造成傷胃的副作用 三個脂肪酸分子與一個又稱甘油的丙三醇分子脫水後可得到三酸甘油酯 就是所謂的脂肪也是一種酯類化合物 脂肪結構中的烴基R若沒有π鍵 稱為飽和脂肪 若烴基R含有π鍵 則稱為不飽和脂肪 大家可以從高一的影片【觀念】油脂中 得到更詳細介紹 最後讓我們複習一下今天學到的觀念 首先是酯類化合物包含官能基－酯基 酯類和同碳數的羧酸為同分異構物 接著是酯類化合物的命名方式 由A酸與B醇脫水製得的酯 其命名為A酸B酯 再來是酯類的性質 在分子量相近時 由於酯基具有極性但無分子間氫鍵的緣故 其熔沸點和對水的溶解度會低於醇、羧酸 但會高於醚、烴等有機物 且低碳數的酯類分子易溶於水 而高碳數的酯類分子難溶於水 混合時酯在上層、水在下層 阿司匹靈和油脂都是酯類 酯類也常用作香料和溶劑 在脂肪的結構中 如果烴基R包含π鍵 則會有順式與反式的異構物 一般而言 反式脂肪對人體健康的危害較大 你認為是什麼原因造成的呢？ 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見