在「【觀念】酯的介紹與命名」的影片中 我們曾學過油脂、阿司匹靈都具有酯類的結構 酯也是香氣中常見的成分之一 並且也提到酯類的製備與命名 在這部影片中 我們將會深入瞭解酯化反應的過程 我們將會深入瞭解酯化反應的過程 與酯類的化學性質 酯化反應中 酸會斷開其碳-氧單鍵 而醇會斷開其氧-氫單鍵 並生成新的碳-氧單鍵 我們是如何知道酯化反應的過程中 斷鍵與生成鍵的位置呢？ 原來科學家是利用同位素標記的方法確定的 做法是將醇類分子羥基中的氧原子 改成具有放射性的氧-18同位素 並推測可能有兩種情況發生 一種是氧-18同位素出現在水中 另一種是氧-18同位素出現在酯中 結果發現最後氧-18原子出現在酯類分子 因此我們得知 酯化反應所生成的水分子 其氧原子是來自羧酸 是羧酸斷開碳-氧單鍵而得 水分子中的兩個氫原子則分別來自羧酸與醇的羥基 例如甲酸和甲醇 可生成有放射性的甲酸甲酯和無放射性的水 酯在水中會發生「水解反應」 是酯與水作用生成羧酸與醇的反應 例如：甲酸甲酯與水反應時 會斷開碳-氧單鍵 左半部接上氫氧 生成甲酸 而右半部接上氫 生成甲醇 水解反應是酯化反應的逆反應 這兩個反應在水中會達成平衡 水解反應的速度緩慢 所以室溫下 酯的活性很低 但在酸的催化下 速度則會變快 值得一提的是 酯也能在鹼的催化下進行水解反應 差別在於 原本生成的羧酸因為與鹼中和而變為羧酸鹽 因為產物羧酸消失 所以逆反應酯化無法產生 同學們 請寫出畫面中 2-甲基丙烯酸甲酯 在酸性和鹼性條件下 酯基水解的反應式並命名產物 請按下暫停鍵作答 答案是在酸性條件下 酯基水解生成2-甲基丙烯酸與甲醇 在鹼性條件下 酯基水解生成2-甲基丙烯酸鹽與甲醇 你答對了嗎？ 我們將酯類中的碳-氧單鍵斷開 左半部補上氫、氧為2-甲基丙烯酸 而右半部補上氫為甲醇 但若是在鹼中水解 2-甲基丙烯酸會被中和為2-甲基丙烯酸鹽 所以在酸性條件下的水解為可逆反應 而在鹼性條件下的水解為不可逆反應 商業上常進行酯化反應製備香料和藥物等 羧酸能夠與醇進行酯化反應 但實際應用時常使用反應性更強的羧酸酐進行酯化反應 阿司匹靈的製備即為典型的例子 阿司匹靈的學名為2-乙醯氧基苯甲酸 又稱乙醯柳酸 製備阿司匹靈的原料為柳酸和乙酐 柳酸是製藥工業中的重要原料 先由酚與二氧化碳及氫氧化鈉進行氧化反應 生成柳酸的鈉鹽 再使用硫酸將其酸化 即可製得柳酸 在製備阿司匹靈時 柳酸中的羥基扮演醇的角色 反應中羥基的氧-氫單鍵會斷開 脫去氫 而乙酐扮演羧酸的角色 反應中會斷開碳-氧單鍵 脫去乙酸根 產生阿司匹靈 脫去的原子則組成副產物乙酸 接著請同學試著計算以下例題 酷課同學取2.76克柳酸 分子量為138 與8毫升的乙酐 分子量為102、比重為1.08 在濃硫酸的催化下反應 得到0.9克阿司匹靈 請問在本實驗中 酷課同學製備阿司匹靈的產率為多少%？ 請按下暫停鍵作答 答案是25% 你答對了嗎？ 製備阿司匹靈的反應式如畫面所示 由題目可求得柳酸有2.76除以138等於0.02莫耳 乙酐有1.08乘以8再除以102等於0.08莫耳 可得知柳酸為限量試劑 阿司匹靈的理論產量為0.02莫耳乘以180等於3.60克 產率為0.90除以3.60乘以100%等於25% 除了有機羧酸外 無機化合物硝酸也能與丙三醇進行酯化反應 丙三醇扮演醇的角色 斷開羥基的氧-氫單鍵 脫去氫 而硝酸扮演羧酸的角色 斷開氮-氧單鍵 脫去氫、氧 過程中脫去的氫和氫、氧會生成水 硝基和失去氫的丙三醇會形成硝化甘油 則是一種炸藥 也是一種心血管疾病用藥 前面的影片中 曾經提到酯類在鹼的催化下進行不可逆的水解反應 可生成羧酸鹽與醇 用油脂製作肥皂就是利用這個原理 製作肥皂有三個主要步驟 包括油脂鹼性條件下的水解、鹽析和加工 油脂的學名為三酸甘油酯 在鹼性環境中水解 生成脂肪酸鹽 也就是肥皂的主要成分 以及俗稱甘油的丙三醇 反應完成後 再加入飽和食鹽水 因為肥皂難溶於飽和食鹽水且密度較小 所以會浮在上層 而甘油則會溶於飽和食鹽水 藉此過程將兩者分離 稱為鹽析 再進行加工後就變成市售的肥皂了 算算看 已知某油脂的分子量為890 若想要使22.25克某油脂完全發生皂化反應 至少需取用氫氧化鈉多少公克呢？ 請按下暫停鍵作答 答案是3公克 你答對了嗎？ 由反應式可得知皂化反應中 油脂與鹼的莫耳數比為1比3 因此可列出算式 求得需取用3克氫氧化鈉 最後讓我們複習一下今天學到的觀念 酯類可由羧酸或羧酸的衍生物 與醇進行酯化反應製得 例如： 柳酸與乙酐製備阿司匹靈的反應 丙三醇與無機酸硝酸製備硝化甘油的反應 也是廣義的酯化反應 酯類亦可在酸性環境中進行可逆的水解反應 生成羧酸與醇 在鹼性環境中進行不可逆的水解反應 生成羧酸鹽與醇 皂化反應是典型的例子 網路上流傳許多減肥的方法 其中有一種說法是「多喝水有助於減肥 因為脂肪分解需要水分子」 想想看 這樣的說法是否與你所學過的化學原理相符呢？ 歡迎在影片下方留言區告訴我們你的答案 我們下次見