鮪魚、鮭魚和螃蟹等 是許多人喜歡吃的海鮮 不管清蒸或做成魚湯 都有獨特的鮮味 是許多人喜歡的食物 但是在海鮮市場或港口 也常會出現令人不悅的魚腥味 為什麼充滿鮮味的海鮮會出現魚腥味呢 這個原因和接下來要介紹的胺類有關 前面已經介紹過 只含碳、氫的烴類 和多了氧原子的醇 醚、醛、酮、酸和酯等等 接下來要介紹的胺類則是含氮的化合物 當氨中的氫原子被烴基取代 就會形成胺類 根據氮原子連接的烴基數目 胺類可分為一級胺、二級胺和三級胺 例如 氨中的一個氫原子 被甲基取代就會形成一級胺 因為是含有一個甲基的胺 所以稱為甲胺 氨中的兩個氫原子被甲基取代 就會形成的二甲基胺 簡稱二甲胺 為二級胺 氨中全部的氫原子都被甲基取代時 就會形成的三甲胺 為三級胺 要特別注意哦 這裡的級數含義與醇類的級數不同 醇類的級數是指官能基OH 所在的碳原子上的烴基數 而胺類的級數則是指氮原子上的烴基個數 常見的一級胺、二級胺和三級胺 其定義與通式如畫面中的表格所示 表格中的R就是前面提過的烴基 如果氮原子與甲基、乙基或異丙基等結構中 含有直鏈或支鏈的碳骨架結合 就稱為脂肪胺 如畫面中 氨的氫原子被乙基取代的乙胺 或是 氨的氫原子分別被甲基和乙基取代的甲乙胺 氨的所有氫原子都被甲基取代的 則是三甲胺 此外苯環也可以當作取代基 形成的胺稱為芳香胺 以苯環取代氨的氫原子 會依次形成苯胺 二苯胺和三苯胺 前面提到簡單胺類的命名 是按照分子中烴基的名稱和數目 當胺分子中氮原子上所連的烴基不同時 命名時須將烴基由簡單到複雜一一列出 例如畫面中的化合物 可簡稱為甲乙正丙胺 但若為碳數較多 複雜的二級或三級胺類 則以系統命名法命名 以同樣的化合物為例 方法為先找出最長的碳鏈作為主鏈 其他的烷基則為N的取代基 例如 最長的碳鏈有三個碳 甲基和乙基為N原子上的取代基 所以也可命名為 N-甲基-Ｎ-乙基丙胺 若為芳香胺 則以苯胺為主鏈 當取代基在苯環上 則以胺基所在的位置開始編號 例如 畫面中的化合物 可命名為4-甲基苯胺 如果取代基在氮原子上 則需要在取代基名稱前 加上「N」字 例如 畫面中化合物 可稱為N-甲基-N-乙基苯胺 介紹完胺的分類和命名 接下來要介紹的是胺的物理性質 許多低分子量的胺類和氨氣一樣 有令人不悅的氣味 例如 魚腥味 或腐魚的臭味 就是來自三甲胺 胺的性質和結構有關 胺中的氮原子是sp3混成 會和三個取代基形成Sigma鍵 並有一對孤電子對 形狀為三角錐 先以一級胺來說明 胺類N上的H 和另一個分子的孤電子對 可以形成分子間氫鍵 所以 胺的沸點 通常比分子量相似的非極性烷類分子 以及極性略高的醛 酮分子都還要高 但是因為氮、氫和氮之間的氫鍵 比醇的氧、氫和氧之間的氫鍵弱 胺的沸點會低於醇和酸 同樣的 一級胺類也可以和水形成氫鍵 所以小分子胺對水的溶解度很大 但隨著烴鏈變長 對水的溶解度也會下降 舉個例子 比較乙胺和己胺的溶解度 乙胺可以與水互溶 而己胺因為含有六個碳 所以在20度C時 1 毫升的水 只能溶解0.012克己胺 然而 己胺能溶於醇、酮等有機溶劑 而因為溶解度也和極性、氫鍵有關 所以和其他有機分子的對水溶解度比較 也和沸點有類似的趨勢 如果將一級胺、二級胺和三級胺互相比較 因為 氮原子上分別有2個 1個和0個氫原子 所以可形成分子間氫鍵數以一級胺最多 三級胺則無法形成氫鍵 請同學試著推測看看 如畫面中分子式的異構物 丙胺 甲乙胺和三甲胺的沸點何者最高 何者最低呢 你想到了嗎 丙胺和甲乙胺、三甲胺 分別是一級胺、二級胺和三級胺 可以形成最多氫鍵的丙胺 沸點會最高 三甲胺沸點則會最低 接下來介紹胺的化學性質 剛才提到胺中的氮原子 和氨一樣有一對未共用電子對 能接受氫離子 因此胺具有鹼性 但是胺的級數會對鹼性強弱造成差異嗎 要回答這個問題 我們一樣要回到胺的結構來說明 當電子密度越大 與氫離子結合的能力越大 鹼性就會越強 且氮的電負度大於碳 因此當氮原子上的氫原子變成烷基時 烷基會將電子提供給氮原子 使胺分子的氮電子密度 大於氨分子的氮電子密度 這個現象稱為誘導效應 因為一級胺只有一個烷基 誘導效應小於有二個烷基的二級胺 所以鹼性的大小也會小於二級胺 由表格中的數據也可以發現 甲胺的解離常數小於二甲胺的解離常數 根據誘導效應 我們可以推測 三甲胺的烷基最多 鹼性應該會最強 但實驗結果卻發現並非如此 這是由於三級胺 雖然有三個烷基 但因為佔據空間的位置太大 氫離子不易靠近氮原子 反而使三級胺鹼性降低 這個現象則稱為立體效應 因此 三甲胺的解離常數會小於甲胺和二甲胺 最後讓我們複習一下今天學到的觀念 介紹完胺類後 讓我們一起回到影片一開始的問題 為什麼充滿鮮味的海鮮 會出現魚腥味呢 主要的原因 是魚蝦等海鮮含有氧化三甲胺 是具有鮮味的胺類 但是當魚蝦死亡後 氧化三甲胺 就會還原成帶有魚腥味的三甲胺 所以在市場或港口邊 聞到的魚腥味就是三甲胺造成的 因為三甲胺具有鹼性 所以烹調時 利用酸性的醋 或是檸檬汁 都可以中和三甲胺並去除腥味喔 同學們 是否都學會了呢 我們下次見 掰掰