在生活中常常可以聽到醯胺類物質 除了大家熟知 脫水聚合以醯胺鍵連結的蛋白質外 還有具美白效果的神經醯胺 屬於維生素B家族的菸鹼醯胺 具修復黏膜、 抗發炎效果的麩醯胺酸 感冒藥的主成分乙醯胺酚 和稱為聚醯胺纖維的 人造纖維耐綸等 大家試著找找看 這些醯胺類物質共同的官能基是什麼？ 大家找到了嗎？ 經由歸納可得知 醯胺是含有碳、氫、氧和氮的有機物 含有的共同官能基與通式如畫面所示 通式中的R、R’和R” 可以是氫或烴基 例如甲基、乙基、異丙基和苯基等 由官能基可以發現 醯胺屬於羧酸的衍生物 當羧酸的羥基被胺基取代時 羧酸的醯基會和胺基形成鍵結 將醯基和胺基結合的鍵就稱為醯胺鍵 若出現在蛋白質中 則又稱肽鍵 根據氮原子上的R’和R”是否為氫 可分為一級醯胺、二級醯胺和三級醯胺 可以簡單的以氮原子上鍵結的碳原子個數來判斷 氮原子上如果有一個碳 為一級醯胺 如果有二個碳 則為二級醯胺 如果有三個碳， 就是三級醯胺 因為醯胺是酸的衍生物 所以一級醯胺是以與酸對應的醯基 並在其後面加上“胺”命名 稱為“某醯胺” 例如：當R、R’和R”都是氫時 為最簡單的醯胺 因為是甲酸衍生所得的醯胺 所以稱為甲醯胺 乙酸的醯胺衍生物稱為乙醯胺 苯甲酸的醯胺衍生物則稱為苯甲醯胺 3-甲基丁酸的醯胺衍生物稱為 3-甲基丁醯胺 二級和三級醯胺 因為氮原子上有取代基 所以命名時會先列出取代基 並在取代基前加上N- 表示這個取代基是位在氮原子上 例如：甲酸和二甲胺會形成的甲酸衍生物 因為氮原子上有兩個甲基 所以學名稱為N,N-二甲基甲醯胺 是化學反應中常見的有機溶劑 可簡寫為DMF 再舉個例子 畫面中的化合物是乙酸的衍生物 且氮原子上有苯基 所以學名稱為N-苯基乙醯胺 但因為苯胺是常見的胺類 所以常稱之為乙醯苯胺 有止痛與退燒的功能 但因為毒性較高 現已被其他藥物取代 請命名以下醯胺類物質 並判斷醯胺的級數 A為丁酸的衍生物 所以學名為丁醯胺 是一級醯胺 B和A一樣為丁酸的衍生物 但是在3號碳上有一個溴原子 所以學名為3-溴丁醯胺 是一級醯胺 C為苯甲酸的衍生物 且氮原子上有一個甲基 學名為N-甲基苯甲醯胺 是二級醯胺 D為乙酸的衍生物 且氮原子上有二個甲基 學名為N,N-二甲基乙醯胺 是三級醯胺 請畫出如畫面中化學式的異構物 並判斷醯胺的級數 題目中的化合物有三個碳 所以可能是甲醯胺、 乙醯胺或是丙醯胺的異構物 若為甲醯胺的異構物 則剩下兩個碳原子 可在氮原子上形成二個甲基的取代基 此時氮原子上有三個碳原子，為三級醯胺 也可以在氮原子上形成一個乙基的取代基 此時氮原子上有二個碳原子，為二級醯胺 若為乙醯胺的異構物 則剩下一個碳原子 可在氮原子上形成一個甲基的取代基 此時氮原子上有二個碳原子，為二級醯胺 若為丙醯胺的異構物 則氮原子上沒有取代基 此時氮原子上只有一個碳原子 為一級醯胺 由含有醯基的酸或酸的衍生物 例如：醯氯、酐和酯 和氨、一級胺或二級胺 可以分別製備上述的一級、二級醯胺或三級醯胺 但在室溫下 如果以羧酸與胺的直接反應不會生成醯胺 而是生成鹽類 例如將乙酸和氨混合後反應 會生成乙酸銨 需要進一步加熱 脫去水分子後 氮原子和羰基的碳原子之間 才會以醯胺鍵鍵結形成一級醯胺－乙醯胺 因此 實務上多使用醯氯或酸酐替代以提高反應速率和產率 例如乙醯氯和氨氣也可脫去氯化氫並生成乙醯胺 但氯化氫會和氨中和 所以最後的產物是氯化銨 乙酸酐和甲胺反應時 則會脫去乙酸分子 生成二級醯胺—N-甲基乙醯胺 此外 利用酯類也可以合成醯胺 例如丙酸乙酯和二甲胺反應可脫去乙醇分子 生成三級醯胺—N,N-二甲基丙醯胺 前面提過有止痛與退燒功能的乙醯胺苯 學名為N-苯基乙醯胺 也是合成樟腦、磺胺類藥物的關鍵中間體 乙醯胺苯的製備是重要的有機合成反應 是有機化學傳統入門實驗之一 下列哪兩個物質是合成乙醯胺苯的反應物？ N-苯基乙醯胺的合成需要苯胺 和可以提供乙醯基的酸或酸的衍生物 所以答案為 B苯胺和E乙酐 最後讓我們複習一下今天學到的觀念 醯胺官能基與通式： 醯胺的官能基與通式如畫面所示 Ｃ、Ｎ之間的鍵稱為醯胺鍵 若出現在蛋白質中則稱為肽鍵 醯胺的分類： 根據氮原子連接的碳原子數目 可分為一級醯胺、二級醯胺和三級醯胺 醯胺的命名： 醯胺為酸的衍生物 所以會以與酸對應的醯基 並在其後面加上胺命名 稱為某醯胺 若氮上有取代基 則會先列出取代基 並在取代基前加上N- 醯胺的製備： 利用含有醯基的酸或酸的衍生物 （醯氯、酐和酯） 和氨、一級胺或二級胺 可以分別製備上述的一級、二級醯胺或三級醯胺 自然界的醯胺種類很多 同學們可以試著找找看 自然界還有哪些醯胺類物質嗎？