1928 年夏末發生了科學史上最幸運的例子之一 當時蘇格蘭細菌學家亞歷山大·弗萊明於度假前 忘了將剛剛接種了葡萄球菌的培養皿放進培養箱中 接著因為一系列的巧合 讓掉落的黴菌和葡萄球菌一起生長 並發現青黴菌似乎溶解了葡萄球菌的菌落 而意識到青黴菌應該會產生一種殺死葡萄球菌的化學物質 而後經過了幾年的努力 終於分離出青黴素 和青黴素殺菌原理相同的是頭孢菌素 兩者都具有一個四元環狀醯胺 稱之為β-內醯胺 是殺死細菌的關鍵結構 如果β-內醯胺結構被破壞 就會失去殺菌力了 β-內醯胺結構是如何被破壞的呢？ 我們將在以下影片為大家說明 前一部影片中 我們介紹了醯胺的結構和製備方法 這部影片則接著從結構為基礎 探討醯胺的性質 包括熔點、沸點和溶解度等物理性質 以及醯胺會發生的化學反應 醯胺分子中的官能基如畫面所示 如果氮原子上有氫原子 則分子間可以形成氫鍵 以一級醯胺為例 分子間氫鍵數量較多 因此其熔點、沸點，比分子量相近的羧酸還高 例如：分子量45的甲醯胺沸點為210度C 比起分子量46的甲酸 沸點高了110度C 乙醯胺的沸點比乙酸高了104度C 苯甲醯胺沸點則比苯甲酸高了41度C 因為分子間作用力較大的關係 在常溫下 一級醯胺中除了甲醯胺是液體外 其他一級醯胺為無色晶體 當醯胺中氮原子上的氫被烴基取代後 因為可形成的氫鍵數目減少 所以熔點和沸點則降低 三級醯胺因為氮原子上的氫全部被烴基取代 所以無法形成分子間氫鍵 因此沸點遠低於分子量相同的一級醯胺和二級醯胺 例如畫面中所示的化合物 其醯胺異構物中 熔點與沸點都是一級醯胺＞二級醯胺＞三級醯胺 但不論醯胺的級數為何 都可以和水形成氫鍵 所以一般而言 對水的溶解度比起其他種類的有機物高 碳數小於5的醯胺皆易溶於水 但隨著相對分子量增大 溶解度會逐漸減小 當分子間形成的氫鍵越強、數目越多或是分子極性越大 則分子間作用力就會越強 熔、沸點也隨之越高 所以若將所有學過的有機物的沸點進行比較可以發現 當分子量相近時 因為氫鍵是較強的分子間作用力 一般而言可以形成氫鍵數目較多的一級醯胺和極性較強的酸沸點高於醇 因為醇的氫鍵比胺的氫鍵強 所以醇的沸點會高於胺 再高於極性略高的醛、酮和酯 高於極性較低的醚 再高於非極性的烴類 而有機物在水中的溶解度 也和氫鍵與極性有關 所以和沸點有類似的趨勢 這三個物質的分子量如畫面所示 因為分子量差異不大 但丙醯胺和丙酸可形成分子間氫鍵 也可和水形成氫鍵 推得沸點和對水溶解度最小的B液體為乙酸甲酯 此外 丙醯胺可形成的氫鍵較丙酸多 沸點高於丙酸 所以A為丙醯胺 C為丙酸 接下來要說明醯胺的化學性質 雖然醯胺和胺一樣都是含氮的有機物 但是與鹼性的胺不同 醯胺是中性化合物 溶於水不會生成氫氧根離子 也不會生成氫離子 水溶液呈中性 醯胺水溶液大致上是穩定的 但若加入少量的酸或鹼 和同為酸衍生物的酯類相同 會發生水解反應 在酸性條件下 醯胺會水解生成羧酸和氨（或胺） 但是因為反應的條件為酸性 所以鹼性的氨（或胺）會和酸中和 並以銨鹽的形式存在 例如：乙醯胺與稀鹽酸一起加熱 水解後會產生乙酸和氨 但氨會與鹽酸中和 最後溶液中會含有氯化銨和乙酸 若是在鹼性條件下 醯胺會水解生成酸和氨（或胺） 但是因為反應的條件為鹼性 所以酸會和鹼中和 而以羧酸鹽的形式存在 例如：乙醯胺與氫氧化鈉一起加熱 水解後會產生氨氣逸出 而乙酸則與氫氧化鈉中和 留下含有乙酸鈉的溶液 在酸性條件下 水解苯甲醯胺 生成苯甲酸與銨根 在鹼性條件下 水解N,N-二甲基甲醯胺 生成甲酸鹽與二甲胺 介紹完醯胺的性質後 想想看 日常生活中有哪些醯胺類物質呢？ 最常見的醯胺類物質為尿素 是碳酸的二醯胺 尿素是哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物 存在於動物的尿中 正常成人每天排泄的尿中約含尿素30克 尿素是很重要的物質 除了是皮膚的用藥外 在農業上是重要的氮肥 此外 尿素也是有機合成的重要原料 用於合成炸藥、塑膠等 熱量遠低於一般糖類的代糖阿斯巴甜 是由天然胺基酸苯丙胺酸先與甲醇酯化後 再和天冬胺酸縮合形成的二肽 和一般具有甜味的醣類不同 不是碳水化合物 而是具有醯胺鍵的物質 此外 醯胺類物質也是常見的藥物 例如：巴比妥酸鹽類藥物屬於中樞神經抑制劑 臨床上用於治療失眠、鎮靜、誘導麻醉及癲癇等 乙醯胺酚是常見的鎮痛解熱藥物 常與多種感冒藥合併使用 對胺基苯磺醯胺則是抗生素 目前的磺胺類藥物均是以這個化合物為基礎上開發出來的 前面提到的青黴素的醯胺鍵則存在於環狀結構中 而被稱為內醯胺 這個環狀結構上的碳或氮原子形成如畫面所示的混成軌域 但四元環的鍵角會遠小於這些混成軌域的鍵角 所以環的張力較大 活性也較大 會和合成、修復細菌細胞壁所需的轉肽酶反應 細菌會因為無法合成細胞壁而死亡 若細菌的菌株產生了β-內醯胺酶時 就會催化青黴素類藥物中內醯胺環的快速水解 而使青黴素失去殺菌活性 這也就是細菌具有抗藥性的原因 你可以試著畫畫看青黴素經過β-內醯胺酶水解後的產物嗎？ 你答對了嗎？ 四元環的醯胺鍵會斷開 並形成羧基和胺基 最後讓我們複習一下今天學到的觀念