有機合成與鑑定是有機化學中的重要領域 可以幫助我們能理解有機化合物的結構及反應機制 並在製藥、 材料科學和能源領域具有廣泛應用 如抗癌藥物的研發、 生物可降解塑膠的設計等 同時 透過有機化學 我們也能深入瞭解生物體內的化學反應 為生命科學研究奠定基礎 認識完一系列的有機物後 接下來的影片 將要整理這一系列的反應 並介紹這些反應的應用 首先 我們從自然界有機物主要來源－石油開始 原油開採後 經過去除水分和固體雜質等初步處理後 會送入精煉廠分餾 根據不同成分的沸點差異 將原油加熱分離成各種餾分 從沸點較低、 分子量較小的液化石油氣和汽油等成分 到沸點高、分子量高的蠟和潤滑油等成分 這些油品會進一步送到裂解廠 用來製備經濟價值更高的小分子原料 以臺灣的輕油裂解廠為例 就是以5~12個碳的輕油 和3~4個碳的液化石油氣為原料 生產乙烯、丙烯、丁二烯等物質 是塑膠和合成纖維等產品的基礎原料 將石油分餾得到的烷類 或是裂解得到的烯類鹵化後 可以得到高反應活性的鹵烷 進一步再做其他利用 以乙烷和乙烯為例 乙烷脫氫後變成乙烯 將乙烯加入HCl進行鹵化 或是乙烷照射紫外光和氯氣進行氯化反應 皆可生成氯乙烷 氯乙烷再與氫氧化鈉水溶液反應 即可製得乙醇 將乙烯直接加入硫酸水溶液 乙烯也可以水合產生乙醇 將乙醇加入適當的氧化劑 例如二鉻酸鉀就可以氧化成乙醛 進一步氧化就可以生成乙酸 也可以使用比較強的氧化劑 例如過錳酸鉀 也可以直接將乙醇氧化成乙酸 若將過程中產生的乙醇和乙酸 加入濃硫酸催化脫水反應 就可以得到乙酸乙酯 除了是可做為香料外 也是去光水成分和常見的溶劑 利用丙烷當作起始物 科學家可以做出讓生活更多采多姿的物質 同學們試試看利用下面的流程 可以做成什麼物質呢？ 請依序寫出A~E分別是什麼物質？ A 是丙烷脫氫後的產物丙烯 丙烯加水水合 根據馬可尼可夫法則可判斷出產物為2-丙醇 C則是1-氯丙烷加入氫氧化鈉水溶液後 產生的1-丙醇 D 因為1-丙醇為一級醇 所以加入氧化劑後會直接氧化成酸 所以D是丙酸 最後將丙酸和2-丙醇加入濃硫酸脫水 進行酯化反應 可以得到丙酸異丙酯 丙酸異丙酯天然存在於 覆盆子、醋栗、金柑和木瓜等水果中 工業合成製備的丙酸異丙酯 是重要的香精、香料 廣泛用於製作溶劑和製造調味品 芳香族化合物 則是另一類廣泛存在於自然界中的物質 例如：苯酚、苯甲酸、維生素E等 隨著工業發展 這些天然物質被大量人工合成 並應用於藥物、化妝品、塑膠、食品添加劑等領域 而關於苯的製備與反應 已經在前面的單元中學過 那要如何從天然存在的物質 來合成日常生活中的用品呢？ 首先我們來整理一下前面所學 1950年代以前 是從煤、煤焦油和石油中直接提取、純化苯 但隨著對芳香烴的需求日益增加 開始以化學反應的方式製備 例如：以石油分餾精煉後得到的正己烷 加入催化劑脫氫可以製備苯 電石加水後得到的乙炔 通過500℃的高溫石英管 也可以製得苯 苯進一步可以發生鹵化反應 得到鹵苯 硝化反應可以得到硝基苯 磺化反應可以得到苯磺酸 烷基化反應可以得到烷基苯 烷基苯進一步發生氧化反應就可以製得苯甲酸 苯環上的官能基會和烷基上的官能基有類似的反應 例如鹵苯也可以和氫氧化鈉反應後酸化 生成苯酚 苯酚上的羥基和酸也可以反應得到酯類 苯甲酸也可生成苯甲酸的衍生物 例如苯甲酸酯、苯甲醯胺、苯甲醯氯和苯甲酸酐 利用這些反應就可做出多種藥物 以普拿疼的主要成分對乙醯胺基苯酚為例 以苯當作起始物 在鐵的催化下加入氯氣可製得氯苯 氯苯和氫氧化鈉反應 生成苯酚鈉 酸化後可以得到苯酚 苯酚加入硝酸並以濃硫酸催化脫水後 產物為對硝基苯酚 接著以鉑為催化劑 加入氫氣還原就可以得到對胺基苯酚 最後再用乙酐進行乙醯化反應 最終產物就是對乙醯胺基苯酚 複習完後 我們再來試著推測另一個藥物的合成步驟 磺胺噻唑是一種磺胺類藥物 白色或淡黃色的結晶粉末 可用於治溶血性鏈球菌 腦膜炎球菌、肺炎球菌等感染性疾病 但目前已有不良反應更低的替代性藥物 其製備方式如圖所示 A、B、C和F分別是以苯為起始物 進行硝化反應、還原反應、醯胺化反應和水解後的產物 請試著寫出A～D分別是何種化合物？ 上面物質的合成會經過很多步驟 所以需要純化並鑑定中間產物 以免過程中出現錯誤但沒有及時發現 就會浪費很多時間 而且一事無成 合成步驟中最簡單的確認方式是TLC片層析 這是一種快速的分析技術 尤其是在化學合成實驗時 可以簡單利用產物和反應物Rf差異 測試反應是否結束？ 或是產物是否正確？ 下圖是以TLC監測反應過程 在時間為0、5、10、15 和 20 分鐘時 分別收集了反應混合液 並做TLC片分析 每一個TLC片的點由左到右分別是起始反應物A和B 反應混合液和預期產物 P 試由TLC片的結果 決定停止此反應的理想時間？ 反應0分鐘時 根據Rf值判斷 反應混合液中只有A和B存在 隨著時間過去 A和B的含量漸少 P的含量增加 反應15分鐘時 A和B完全消失 反應混合液中只有產物P存在 但若反應時間長達20分鐘 產物P的含量變少 同時出現了另一個副產物 所以以TLC的分析結果可以發現 反應15分鐘是最好的時間長度 從自然界中存在的烷類和苯 經過許多的有機反應步驟 就可以合成改善人類生活的許多有機物 有機合成過程中可以利用TLC片分析 監控反應進行狀況 並找到最佳的反應條件 沙丁胺醇是一種用於擴張肺部氣管的藥物 可用於治療氣喘相關病症 結構式如下 同學們可以試著利用所學的反應式 製備出這個藥品嗎？