具有相同官能基的物質 會有類似的性質 進而有相似的功用 例如乙醇、異丙醇和苯乙醇等 因為具有極性羥基（-OH）和非極性烴基 所以會增加細胞膜流動性 破壞細胞膜結構 使細胞內物質外流 或是進入細胞破壞蛋白質氫鍵 導致微生物細胞內蛋白質變性 而具有抗菌效果 醛類和酮類分子含有羰基 因為羰基無法形成氫鍵之故 所以醛類和酮類分子沸點低具揮發性 若具有芳香氣味時 常會被當成香料 例如茉莉酮、香茅醛和肉桂醛等 因為不同的官能基會賦予分子不同的特性 所以識別分子中的官能基 除了可以幫助科學家分類與鑑定物質外 更可以此瞭解天然物官能基與功效的關係 進而有助於材料開發與藥物設計 同學們可以依據對醇 醛和酮的性質差異試著想想看 有哪些簡易的方法可以用來識別有機物的官能基呢？ 同學們想到了嗎？ 在前面的影片曾經提到 醇、醛和酮三類物質 因為官能基的差異 所以熔點、沸點、溶解度 與金屬的反應性和氧化反應都不同 以下將針對溶解度 與金屬的反應性和氧化反應三項差異 設計實驗分辨乙醇、1-丙醇、2-丙醇 丙醛、丙酮及丁酮這六種物質 首先是溶解度 我們可以先預測一下實驗結果 因為醇的溶解度會比醛、酮都大 所以預期碳個數小於3的乙醇、1-丙醇、2-丙醇 都可與水互溶 但丙醛、丙酮及丁酮溶解度可能會比較小 那要如何設計實驗測試溶解度的差異呢？ 想到了嗎？ 只要將物質加入定量水中 觀察互溶性就可以了 步驟如下： 一、在六支試管中 分別加入1mL的蒸餾水 二、加入上述有機物各0.5mL 搖晃試管讓有機物和水混合均勻 觀察試管中溶液的現象 實驗結果發現 乙醇、1-丙醇、2-丙醇均會溶於水 溶液澄清透明 因為具有羥基的醇類會和水形成氫鍵 所以碳數小於3的醇類 和水可以完全互溶 醛和酮的羰基具有極性 為親水性官能基 雖也能和水形成少量氫鍵 但因為氫鍵弱 且還有非極性的烴基 所以溶解度會低於醇 實驗結果發現 碳數較少的丙醛因為微溶於水 水溶液會呈現混濁狀 而碳數更多的丁酮溶解度更低 難溶於水 會分成兩層 密度小於水的丁酮位於上層 但有趣的是丙酮 雖然是酮類卻可以和水互溶 同學們可以從丙酮的結構推論看看 這是為什麼嗎？ 這是因為丙酮的非極性成分甲基 拆分在羰基的兩側 且佔比不大 因此可溶於極性溶劑水中 第二個要討論的是與鈉的反應性 醇的pKa小於水 在水中不會解離出氫離子而呈現中性 但若與活性大的金屬反應時 羥基會提供氫離子 並產生氫氣 醛、酮的羰基則無法解離出氫離子 不具酸性也不產生反應 所以檢驗醇的方法之一為加入鈉金屬 實驗步驟如下： 一、在玻璃片上分別放上六個米粒大小的鈉金屬 二、再分別滴上三滴乙醇 1-丙醇、2-丙醇、丙醛、丙酮及丁酮六種物質 觀察並記錄實驗現象 預期的實驗結果 是乙醇、1-丙醇和2-丙醇 都會緩慢反應生成氫氣 但丙醛、丙酮及丁酮則不會 但實際上卻發現丙醛、丙酮及丁酮 也會產生少量氣泡 這是因為丙醛、丙酮及丁酮的羰基 與水會形成氫鍵 與空氣接觸時會吸收少量的水氣 所以這些有機物中會含有少量的水分 因而會和鈉金屬反應 產生氫氣 接下來是利用氧化反應 說明醇、醛和酮的差異 在前面的課程中 我們已經知道一級醇可以氧化成醛 醛再繼續氧化生成羧酸 二級醇可以氧化成酮 酮則不會繼續氧化 三級醇在一般條件下則不會氧化 也就是說使用常見的二鉻酸鉀 過錳酸鉀和氧氣等氧化劑時 一級醇、二級醇和醛都會發生氧化反應 酮和三級醇則不會 同學們可以暫停影片 在實驗前先預測實驗結果 以過錳酸鉀檢驗的實驗步驟為例： 一、取六支試管 並依序在試管中加入0.5mL的 乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙醛、丙酮及丁酮 二、在六支試管中分別加入3～5滴過錳酸鉀溶液 搖動試管使其混合均勻 觀察顏色變化情形 並記錄在表格中 實驗結果與預期相同 乙醇、1-丙醇、2-丙醇與丙醛和過錳酸鉀反應後 會從紫色褪成棕色 丙酮及丁酮則不會反應 維持紫色 上述氧化劑 並無法分辨醇和醛 但若使用的氧化劑是斐林試劑或是多侖試劑時 則只有醛類會發生氧化反應 醇和酮都無法反應 斐林試劑是硫酸銅與酒石酸鉀鈉的鹼性溶液 醛與斐林試劑的反應如畫面所示 銅離子會被醛還原 生成紅色氧化亞銅沉澱 以斐林試劑檢驗有機物的步驟如下： 一、取六支試管分別加入0.5mL水 並依序在試管中 加入0.5mL的乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙醛、丙酮及丁酮 並混合均勻 二、再加入1mL的斐林試劑 搖動試管使其混合均勻 隔水加熱 觀察顏色變化情形 並記錄在表格中 實驗結果顯示只有丙醛產生紅色的氧化亞銅沉澱 其餘醇和酮都沒有發生反應 多侖試劑為硝酸銀的氨水溶液 與醛類反應的反應式如畫面所示 醛被氧化成羧酸根 而二氨銀錯離子被還原成金屬銀 析出於試管壁呈現銀鏡的現象 故也稱為銀鏡反應 以銀鏡反應檢驗有機物的步驟如下： 一、取10mL的硝酸銀溶液放在大試管中 並於通風櫥中以滴管緩慢滴加濃氨水 剛開始會產生褐色的氧化銀沉澱 再逐滴加入濃氨水至溶液澄清 此澄清液即為多侖試劑 二、取六支試管分別加入0.5mL水 並依序在試管中 加入0.5mL的乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙醛、丙酮及丁酮混合均勻 三、再加入1mL的多侖試劑 搖動試管使其混合均勻 隔水加熱 觀察實驗現象 並記錄在表格中 實驗結果顯示 只有丙醛在玻璃壁上生成銀鏡 其餘的醇和酮都沒有發生反應 最後讓我們複習一下今天學到的實驗內容