阿司匹靈是一種常見的藥物

今天的影片將會帶同學好好地認識它

阿司匹靈又稱作乙醯柳酸

是柳酸與乙酐反應後所生成的物質

臨床上可用於止痛、解熱以及消炎

因為它具有抗凝血的效用

能避免血小板凝集、防止血栓生成

所以是治療心血管疾病的藥物之一

在這個實驗裡

我們把柳酸與乙酐混合

藉由濃硫酸催化

進而合成出阿司匹靈

另外

我們也會運用基本的實驗技巧

進行分離並純化合成出的阿司匹靈

最後透過氯化鐵來進行阿司匹靈的純度鑑定

這個實驗主要目的是希望同學：

1.了解阿司匹靈製備的反應原理和實驗方法

2. 熟悉有機物的合成、分離、純化等技術

3.學習如何鑑定產物純度以及產率的計算方式

首先

我們先來認識一下柳酸

柳酸又稱作水楊酸

學名為2-羥基苯甲酸

存在於柳樹皮中

根據文獻記載

西元前五世紀就已經知道柳樹樹皮的萃取物

具有解熱、鎮痛的功效

另一個物質-乙酐

則是由兩個乙酸進行分子間脫水後所生成

在有機合成反應中

常作為乙醯化試劑

常溫下

乙酐是一種無色的液體

因為乙酐非常容易與空氣中的水氣反應生成乙酸

所以需要妥善保存

這個實驗是利用柳酸與乙酐

在濃硫酸催化下進行酯化反應

將柳酸的羥基乙醯化

生成乙醯柳酸

而乙醯柳酸就是我們熟知的阿司匹靈

純化過程中

我們會在粗產物裡加入飽和碳酸氫鈉溶液

使阿司匹靈成為可溶於水的鹽類

然後進行過濾

將不溶於水的雜質分離後

再將含有阿司匹靈鹽類的濾液加入鹽酸

使阿司匹靈析出

最後將其過濾出來

之前曾學過

酚會與氯化鐵反應產生紫色錯合物

我們利用這個特性來檢驗成品中

是否含有未反應的起始物-柳酸

因為柳酸可與鐵離子錯合而呈現紫色

但在阿司匹靈中

由於苯環上的羥基已經發生乙醯化

所以阿司匹靈不會和鐵離子錯合

一旦成品中有未反應的柳酸

則成品與鐵離子的混合溶液將呈現紫色

這個實驗中會使用到的藥品

如畫面所示

使用的器材則如畫面所示

合成步驟如下：

1.精秤約2克的柳酸

記載刻度至0.01克

放入乾淨且乾燥的錐形瓶裡

加入4.0毫升的乙酐後

滴加2滴濃硫酸作為催化劑

2.以大燒杯盛裝70°C的熱水

並將錐形瓶浸泡在熱水中約10分鐘

過程中以玻棒持續攪拌

並確保柳酸固體完全溶解

3.將錐形瓶由熱水浴中取出後靜置冷卻

慢慢加入約2毫升的蒸餾水

4.以大燒杯盛裝冰水

並將錐形瓶置入冰水浴中

再加入20毫升蒸餾水並以玻棒持續攪拌

直到白色沉澱完全析出

5.進行抽氣過濾

將白色沉澱取出

這些白色固體就是阿司匹靈粗產物

步驟1.中盛裝柳酸與乙酐的錐形瓶

為什麼一定要是乾燥的呢？

接著

我們要進行阿司匹靈的純化

步驟如下：

1.將濾紙上的粗產物移至燒杯中

緩慢加入5毫升飽和碳酸氫鈉水溶液

持續攪拌直到不再產生氣泡

此時會發現燒杯底部會有少許不溶性雜質

2.將上述溶液進行重力過濾

並以錐形瓶盛接濾液

為提高產率

可用少許冰水將燒杯上的殘留物沖洗後一併過濾

3.將5.0毫升3.0 M的鹽酸慢慢加入盛裝濾液的錐形瓶中

徐徐攪拌至沉澱出現後

將錐形瓶置於冰水浴中冷卻數分鐘

使產物完全沉澱

4.進行抽氣過濾獲得產物

過程中可用抽濾瓶中的濾液沖洗錐形瓶

確保錐形瓶瓶壁上不殘留固體產物

最後可用少量冰水沖洗濾紙上的固體產物

並儘量將水分抽乾

5.將沉澱物移至錶玻璃上

放入約70°C的烘箱進行烘乾

6.待固體完全乾燥後取出並冷卻至室溫

這樣就成功獲得了阿司匹靈

7.最後以電子天平秤重

並記載刻度至0.01克

阿司匹靈與碳酸氫鈉反應所得之產物結構為何？

最後

我們要對合成出的阿司匹靈進行檢驗

步驟如下：

1.取3支試管並進行標示

分別加入約0.05克的柳酸、

反應之粗產物與經過純化後的阿司匹靈

2.分別在三支試管中加入大約1毫升的酒精

搖晃均勻後再各加入1滴氯化鐵水溶液

3.搖晃試管使溶液能均勻混合

觀察各試管內的顏色變化

檢驗純度時

為什麼要先使用酒精溶解待測物質呢？

最後

我們要來計算產率：

假設實驗前秤得的柳酸質量為2.15克

相當於0.0156莫耳

乙酐的體積為4.00毫升

相當於0.0423莫耳

由反應方程式的係數與取用藥品的莫耳數

我們可以知道阿司匹靈的理論產量為0.0156莫耳

換算成質量後為2.81克

如果實際獲得的阿司匹靈固體質量為1.75克

我們就可以得出產率約為62.3%

在純度檢驗部分

氯化鐵水溶液是黃色的

柳酸與氯化鐵溶液混合後呈現紫色

而阿司匹靈粗產物加入氯化鐵溶液後呈現淡紫色

若是經過純化後的阿司匹靈

加入氯化鐵溶液後呈現黃色

我們就可以知道

經過一系列純化的步驟

確實可以有效提高阿司匹靈的純度

最後

讓我們回答下面的問題：

讓我們來總結一下這支影片的學習內容

柳酸與乙酐在濃硫酸催化下

會進行酯化反應生成阿司匹靈

粗製的阿司匹靈加入飽和碳酸氫鈉溶液後

會形成水溶性的阿司匹靈鹽類

以過濾方式去除不溶於水的雜質後

在濾液裡加入濃鹽酸

可使阿司匹靈析出

同學們

這一個單元

你是否都學會了呢？

歡迎在影片下方留言區告訴我們你的心得

我們下次見

我們下次見