2024年3月底

臺灣某餐廳爆發食物中毒案件

造成數十名消費者中毒

甚至有數名消費者因此死亡

經過調查

發現引起此次食物中毒案件的元凶

是一種名為「邦克列酸」的有機化合物

現在讓我們一起深入了解這個令人震撼的案件

邦克列酸的名稱源自爪哇語

是指用椰子製作發酵餅的過程中

將椰渣擠碎、壓扁的動作

邦克列酸的分子式為C₂₈H₃₈O₇

由於主要結構為長烴鏈

因此難溶於水

邦克列酸的毒性極強且耐熱性佳

經過一般烹煮難以去除

無色無味

若不慎食入

也很難察覺

目前治療上尚無解藥

只能採取支持療法

因此中毒患者死亡率可能達到40%以上

請運用你所學過的化學知識

判斷下列有關邦克列酸的敘述

哪些正確？

A.有三個羧基

屬於三元弱酸

B.結構式中每個氧原子都有2對孤對電子

因此共有14對孤對電子

C.結構中的官能基有羧基和醚基

其中並沒有酯基

D.雖然有可與水分子產生氫鍵的羧基結構

但由於主要結構為長烴鏈

因此難溶於水

E.結構中有許多碳-碳π鍵

可與氫氣進行加成反應

文獻上記載第一次邦克列酸的中毒事件

是在1895年

發生於印尼

直到1999年

科學家才確認此毒素

是由「唐菖蒲伯克氏菌」所產生的

此細菌簡稱BGC

存在於自然界土壤、水和植物中

在pH 6.5-8.0、含鹽量 <2%、20-30℃的潮濕環境條件下

細菌會大量孳生

並在富含油酸之椰子果肉、玉米、木耳、銀耳……等食物中

合成邦克列酸

BGC除了會產生毒性極強的邦克列酸之外

還會產生毒性較低的毒黃素

毒黃素是一種具有抗菌性的物質

畫面中是毒黃素的結構式

你能夠寫出它的分子式嗎？

邦克列酸對人體造成毒性

主要機制是由於邦克列酸會與一種稱為ANT的粒線體轉位酶結合

並抑制其功能

此時

粒線體內合成的ATP無法被送出粒線體外

提供細胞能量

同時粒線體外的ADP也無法被送進粒線體內

供給合成ATP所需的原料

細胞最後因無法進行能量交換與再生成而死亡

細胞中的ATP會水解為ADP與磷酸

並放出能量提供細胞使用

小華與小明對於「ATP水解放出能量」的現象

分別提出自己的看法

小華說：「ATP水解過程中

所有形成鍵的放熱總和

大於所有斷鍵的吸熱總和

導致整體反應為放熱」

小明說：「ATP的結構中，有一個鍵能極高的P─O鍵

水解時

此高能P─O鍵斷裂

會放出能量」

根據你所學過的化學知識

誰的說法較為合理？

為什麼？

小明說斷鍵會放出能量是不合理的

因為斷鍵必為吸熱反應

而形成鍵是放熱反應

化學反應整體的能量變化

是由反應中所有斷鍵的吸熱與鍵結時的放熱總和決定

為了更瞭解邦克列酸對粒線體抑制

與造成細胞凋亡的機制

因此需要製備可供實驗與比對的邦克列酸標準品

美國科學家艾里亞斯‧詹姆斯‧科里

於1984年首次進行了邦克列酸人工合成

而2009年日本九州大學的團隊則優化了有機合成的流程

使合成的步驟數減少

並提高產率

科學家在實驗室中

使用三種分子片段甲、乙、丙合成邦克列酸

其中一個步驟是「朱利亞烯化反應」

「朱利亞烯化反應」

是指苯碸的衍生物與醛作用生成烯烴的反應

可用以將兩個烷基片段以烯基連接在一起

苯碸基是指苯環上接了SO₂的結構

想想看

在人工合成邦克列酸的過程中

是使用分子片段甲、乙、丙中

哪兩種分子片段進行「朱利亞烯化反應」呢？

「朱利亞烯化反應」是苯碸的衍生物與醛的反應

可看到分子片段乙中含有苯碸的結構

而分子片段丙中含有醛基

因此答案是分子片段乙、丙

反應過程中片段丙羧基的末端

會以保護基保護

以免羧基發生反應

產物為中間產物A

結構如畫面所示

接著中間產物A與分子片段甲進行「鈴木反應」

「鈴木反應」是將芳香基或烯基的硼酸酯

與芳香烴或烯烴的鹵化物進行反應

反應後可將R₁和R₂結合在一起

反應的過程中

同時也會將分子片段甲羧基的末端

以保護基保護

請試著推測中間產物A與分子片段甲

進行「鈴木反應」的產物為下列何者？

經過鈴木反應後

中間產物A與分子片段甲會形成中間產物B

最後

將中間產物B去除保護基並氧化

即完成邦克列酸的合成

今天的影片介紹了邦克列酸所引起的食物中毒事件

以及背後蘊含的科學原理

想想看

在處理食物時

要注意哪些事項

才能避免邦克列酸中毒的悲劇重演呢？

歡迎在影片下方留言區告訴我們

我們下次見